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Configuration absolue



  1. #1
    slash10500

    Smile Configuration absolue


    ------

    Bonjour,

    on me demande dans un exercice de préciser la configuration absolue de 2 carbones asymétriques, le problème c'est que je ne sais pas du tout à quoi ça correspond. Je sais juste qu'il faut tenir compte des règles de Cahn Ingold Prelog.
    Les carbones C1 et C2 sont respectivement liés à 2C, 1N, 1H et 1C, 1H, 1N, 1COOR.

    Merci de m'éclairer =)

    -----

  2. #2
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Configuration absolue

    bonjour,
    si tu connais les règles CIP, tu connais aussi la réponse à ta question.
    Tu classes d'abord les substituants par ordre de priorité. Ensuite, tu regardes comment tourner du 1 au 3 (en ayant le 4 à l'arrière).
    si tu tournes dans le sens horaires => carbone R
    sens trigo => carbone S
    (si le substituant de moindre priorité, le 4 est à l'avant du plan: sens horaire => S; trigo => R)

  3. #3
    slash10500

    Re : Configuration absolue

    Le 4 quoi aussi?

  4. #4
    slash10500

    Re : Configuration absolue

    ET sachant que j'ai 2 carbones liés à mon premier C, j'mets lequel en 1 et lequel en 2?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Configuration absolue

    sur un carbone asymétrique, il y a bien 4 substituants différents.
    tu les classes en fonction de leur priorité, de 1 à 4...
    Apparemment, tu n'es pas très au faite des règles CIP. je te conseille de les revoir et tout s'éclairera.

  7. #6
    slash10500

    Re : Configuration absolue

    Bah connaître les règles, c'est bien, je les ai sous le nez, mais savoir les appliquer, c'est mieux =)

  8. #7
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Configuration absolue

    fais toi un exemple simple d'abord.
    genre, le iodo,bromo,chloro-méthane.
    fais les deux énantiomères R et S.
    l'ordre de priorité de CIP est: I>Br>Cl>H
    tu mets le H vers l'arrière et tu regardes dans quel sens il faut tourner pour aller de 1 à 2 et à 3 (I, Br, Cl) pour déterminer la config absolue R ou S.

  9. #8
    slash10500

    Re : Configuration absolue

    Voilà la réponse que j'attendais =)
    Tout est clair pour les R/S merci
    Petite précision, c'est quoi la différence entre R/S et Z/E?

  10. #9
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Configuration absolue

    Z et E concerne la géométrie des liaisons doubles.
    ex: le but-2-ène. il peut être Z ou E. si les 2 méthyles sont du même côté c'est Z. s'ils sont opposés c'est E.

  11. #10
    slash10500

    Re : Configuration absolue

    Oki, on parle configuration Z ou E quand il y a double liaison, en fait c'est pas sorcier, merci bien, ton aide m'a été utile =)

  12. #11
    bz

    Re : Configuration absolue

    Bonjour,

    J'ai une question concernant la configuration R ou S:

    J'ai compris a méthode, mais le problème que j'ai c'est que je sais voir si une molécule est R ou S, mais quand c'est l'inverse c'est-à-dire par exemple représenter l'acide (R)-2,4-diméthylpenta-2,3-diène-1,5-dioique, je ne sais pas la dessiner!

    Pouvez-vous m'aider?

    Merci.

  13. #12
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Configuration absolue

    tu dessines un énantiomère au pif.
    tu controle la config absolue. si c'est bon tant mieux, si c'est pas bon, tu échanges la position de 2 substituants (ou tu dessines l'image dans le miroir) pour avoir l'autre énantiomère.

  14. #13
    bz

    Question Re : Configuration absolue

    Merci!

    ok! Je vais voir si j'arrive.

    J'ai une autre question concernant l'isomérie: C la pièce jointe l'exercice 2:

    Je n'arrive pas a voir quand les molécules sont dans cette projection si c R ou S ou méso?

    Pouvez-vous m'aider?

  15. #14
    bz

    Re : Configuration absolue

    Voici la pièce jointe!
    désolé!Pièce jointe 163471
    Images attachées Images attachées  

  16. #15
    bz

    Re : Configuration absolue

    Super! J'ai réussi à dessiner la molécule!

    Mais pas pour l'exercice qui est dans la pièce jointe.

    Si vous pouvez m'aider?

  17. #16
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Configuration absolue

    j'attend la validation de la PJ par un modo.

  18. #17
    bz

    Re : Configuration absolue

    Ha ok!

    En attendant je pe te poser des définitions de:

    Réaction stéréosélective, stéréospécifique?

  19. #18
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Configuration absolue


  20. #19
    bz

    Re : Configuration absolue

    Merci c sympa!

    Juste encore quelques questions si tu peux!

    -La représentation en perspective c'est pareil que celle de Cram, c'est-à-dire: Avec les pointillés (=arrière), flèches (=avant) et des traits pleins (=dans le plan), c cela?

    Mais qu'est-ce-que-c'est "coin volant"?

  21. #20
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Configuration absolue

    ok, j'ai vu la PJ.
    c'est du newman. tu dois faire les ordres de priorités des substituants (comme d'hab) et après, tu peux tenter de faire tourner la molécule mentalement. si tu n'y arrives pas, tu repasses en cram et y a plus de souci.

    ensuite, on ne parle pas d'une représentation en perspective mais "des représentations". Cram, Haworth, Newman...
    mais le plus couramment c'est du Cram qui est aussi appelé "coin volan" (trait plein= plan; pointillé=arrière; gras=avant)

  22. #21
    bz

    Re : Configuration absolue

    Ok! Merci beaucoup!

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