Configuration absolue

[invite9ef912f8]

Bonjour,
Dans un exercice on me demande de déterminer la configuration absolue du 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal. On nous donne une représentation de fisher:



D'après ce que j'ai trouvé pour le premier carbone asymétrique en utilisant les règles de Cahn, Ingold, Prelog, c'est que la séquence 1,2,3 est vue dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, le carbone asymétrique serait donc de configuration S, pourtant il est de configuration R, de même je ne comprends pas pourquoi le deuxième carbone asymétrique est de configuration S. Pourriez vous m'expliquer pourquoi?

La correction donne 2R,3S,4R,5R
Je vous remercie d'avance
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[HarleyApril]

Bonjour

Le carbone numéro 1 est celui avec l'aldéhyde (tout en haut).
Considérons le carbone numéro 2.
prov.jpg
Ce carbone a quatre substituants différents :
CHO, OH, H et CH(OH)R
Ordre de priorité, listons le premier atome de chaque groupe :
CHO => C
OH => O
H => H
CH(OH)R => C
On peut donc attribuer le numéro 1 à OH et 4 à H.
Par contre, pour les deux autres, il y a égalité.
On va donc aller regarder un cran plus loin.
CHO => C(O,O,H)
OH => O
H => H
CH(OH)R => C(O,C,H)
On donne donc le numéro 2 à CHO et 3 à CH(OH)R
pro.jpg
On a donc bien une configuration (R)
parce que .... (plusieurs méthodes au choix, tu choisis celle que tu préfères, la première est la méthode officielle)
1- en regardant par la droite de façon à avoir H derrière, on voit bien que 1,2,3 tourne dans le sens des aiguilles d'une montre (R)
2- sur le dessin, on a 1,2,3 qui tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre (S) MAIS 4 est devant au lieu de derrière donc (R)
3- 2 est derrière, 1,3,4 tourne dans le sens des aiguilles d'une montre (R), comme 2 est pair, c'est juste (R)
4- 3 est derrière, 1,2,4 tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre (S), comme 3 est pair, c'est faux donc (R)
5- 2 est derrière, je l'inverse avec 4, 1,2,3 tourne maintenant dans le sens inverse des aiguilles d'une montre (S) MAIS comme j'ai inversé, c'est (R)
6- 3 est derrière, je l'inverse avec 4, 1,2,3 tourne maintenant dans le sens inverse des aiguilles d'une montre (S) MAIS comme j'ai inversé, c'est (R)

cordialement

[invite9ef912f8]

Je te remercie HarleyApril. J'ai compris que j'avais commis une erreur pour l'oxygène, parce que j'avais oublié que la double liaison, qui se trouvait sur le CHO devait être considérée comme deux liaisons simples. Concernant, toutes les méthodes pour déterminer la configuration absolu, je vais garder en mémoire surtout celle qui est officielle et que j'ai appris mais les autres sont un bon moyens de vérifier si la réponse est bonne.
Bonne fin de journée !!

[HarleyApril]

l'officielle est souvent très difficile à appliquer pour ceux qui "ne voient pas dans l'espace"
d'où les méthodes alternatives (en fait, il n'y a que trois méthodes)

bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]