Mésomérie

[invite8262d7ce]

Bonjour,

On a abordé en cours très brièvement la notion de mésomérie. Cependant, je n'arrive pas à comprendre ladite notion. Quelqu'un pourrait m'éclaircir?
Est-ce une forme d'isomérie?


Merci d'avance!!
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[moco]

Non. Dans tous les cas d'isomérie, on observe que tel ou tel atome a changé de place.

Dans les cas de mésomérie, les atomes ne changent pas de place. Ce ne sont que les électrons, donc les doublets, qui changent de position. Mais le squelette atomique ne varie pas. Le cas de mésomérie le plus évident est celui du benzène ou du toluène, etc. Si tu numérotes les atomes du cycle benzénique de 1 à 6, tu peux admettre que les 2èmes liaisons des doubles liaisons C=C peuvent être situées entre les atomes numérotés 1 à 2, puis 3 et 4, puis 5 et 6. Mais tu peux tout aussi bien admettre que ces doubles liaisons sont situées entre les atomes 2 et 4, puis 4 et 5, puis 6 et 1. Ces deux représentations sont des formes mésomères du benzène.