Bonjour,
Je suis en L3 chimie, je travaille actuellement sur mon projet tutoré à propos des benzoxazines et franchement je comprends rien à la nomenclature. J'ai le schema suivant (en piece jointe) avec les noms des molécules et je comprends
pas comment le logiciel fait la nomenclature ( pour les benzoxazines j'ai compris c'est pour les dihydrobenzoxazine que je comprends plus.)
si quelqu'un pouvait m'éclairer ca serait cool.
Merci d'avance
bonsoir
les oxazines peuvent être 1,2 1,3 ou 1,4 (c'est la position de l'oxygène puis de l'azote)
pour les benzoxazines, je ne suis pas d'accord avec ta nomenclature (je suis les règles de l'IUPAC)
on ne nomme pas une 3,1-oxazine, elle est 1,3 et on se débrouille pour le benzo avec ça
pour une 1,3-oxazine, on nomme les côtés a, b, c, d ...
le côté a est entre l'atome 1 (l'oxygène) et le 2
si je prends ce que tu appelles 4H-3,1-benzoxazine
c'est une 1,3-oxazine et le benzo est collé entre les carbones 4 et 5 de l'oxazine, soit le côté d
on appellera ce cycle benzo[d][1,3]oxazine
comme il y a une saturation partielle, il faut indiquer où elle est
on numérote tout l'hétérocycle
on peut commencer par le CH2 et lui donner le numéro 1
oxygène et azote seraient alors 2 et 4
on peut commencer par l'azote, l'azote et l'oxygène sont alors 1 et 3 ce qui est plus petit, donc mieux
avec cette numérotation, le H indiqué est sur la position 4, la nomenclature est donc
4H-benzo[d][1,3]oxazine
si je prends maintenant la deuxième molécule (c'est le même squelette, mais c'est totalement hydrogéné)
tu aurais envie de l'appeler 1,2-dihydro-4H-benzo[d][1,3]oxazine
mais, il vaut mieux l'appeler 1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazine car 2H est plus petit que 4H
en fait, dans la construction du nom, tu vas commencer par faire le squelette insaturé
dans le cas présent, le squelette présentera un cyclohexadiène avec deux doubles liaisons exocycliques, le H indiqué sera alors en 2
tu as le droit d'aller chercher un doliprane
cordialement
Bonjour,
Merci beaucoup, j'ai compris, c'était clair.
