Constante de couplage et effet mésomère / inductif d'un hétéroatome
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Constante de couplage et effet mésomère / inductif d'un hétéroatome



  1. #1
    invite13e4bad5

    Constante de couplage et effet mésomère / inductif d'un hétéroatome


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    Bonjour,

    Je bloque sur un exercice (énoncé en pièce jointe) concernant les protons 8 et 5 (aucun problème pour 1, 2 et 4 ainsi que pour 7 et 6 car ils dépendent de 8 et 5). Sur les spectres affichés j'ai calculé les constantes de couplage 3J de A et de D (les spectres correspondants à 8 et 5). On a donc deux constantes de couplages 6Hz pour le D et 8Hz pour le A. Le problème est l'attribution des spectres A et D pour 8 et 5. J'ai vu un exercice quasi similaire (il s'agissait d'une molécule cyclique à 7 centres dont l'un était un oxygène, la constante de couplage 3J du couple de proton adjacent à l'oxygène était plus petite que celle du couple suivant du fait de l'électronégativité de l'oxygène). Dans cet exercice, j'ai procédé par mésomérie, en commençant par déplacer les e- du groupement cétone sur l'oxygène et continuer du côté du cycle avec le chlore pour finir dans l'autre cycle...du coup à la fin j'ai trouvé que le proton 5 est plus déblindé que le proton 8. Donc en regardant les spectres, le plus déblindé H5 (spectre A) (8.2ppm) à une constante de couplage grande 8Hz et Le moins déblindé 8, correspond au spectre D (726ppm) avec une constante de couplage moins grande (6Hz). Après on retrouve facilement 7 et 6.

    Voilà maintenant j'aimerai savoir si ma méthode est bonne ou s'il y en a une autre plus facile à appliquer. Est-ce que le spectre A correspond bien au proton 5 et le spectre D au proton 8. (pour la notation des spectres si on voit pas bien : de gauche à droite A, B, C, D en haut et E, F, G en bas).

    Merci d'avance.

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