Projection de Newman et stabilité

[Minialoe67]

Bonjour

J'ai a représenter la molécule d'éphédrine naturelle 1 R 2 S en projection de Newman.
Je sais que la conformation la plus stable est la décalée par rapport à l'éclipsée.
Mais mon soucis, c'est que je ne sais pas comment placer les substituants du 2ème carbone asymétrique en fonction de ceux du 1er pour que ce soit le plus stable.

En rouge: les substituants du 1er carbone, en noir ceux du 2ème: (on imagine que les substituants sont disposés sur le cercle de la projection de Newman)

-------OH---------
---H----------NHCH3
----------------------
---H----------C6H5
--------CH3-----------


--------C6H5-----
--CH3--------H-----
--------------------
---OH--------H------
------NHCH3-------

Quel est le plus stable? Pourquoi?
Merci
-----

[HarleyApril]

bonsoir

il y a une troisième possibilité ... tu ne l'as pas dessinée
c'est dommage, c'est celle qui correspond au plus stable !

pourquoi ?
il faut regarder les interactions entre les gros substituants et les additionner
le rotamère qui en a le moins est le plus stable

cordialement

[Minialoe67]

----------OH-----
-NHCH3-------H---
----------------------
--H-----------C6H5------
--------CH3----

Donc c'est celui là le plus stable!

quand vous dites "il faut regarder les interactions entre les gros substituants et les additionner", c'est un peu à l' " aveuglette"?
Car on sait que OH doit pas être trop près de NHCH3 et pas trop près de C6H5, qui eux mêmes doivent être éloignés.

[HarleyApril]

il n'y a que trois possibilités
à toi de les comparer
NB, dans la dernière, un gros n'a qu'un seul gros voisin, jamais deux

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]