Réactions chimiques : organomagnésiens et autres réactions

[invite24af8c41]

Bonjour,

j'aurai quelques questions sur les organomagnésiens, j'espére que quelqu'un pourra me répondre:

- j'aimerai savoir la réaction d'un organomagnésien sur un carbonate d'éthyle ?
- de même sur le formiate d'éthyle ?
- la réaction de H2S04 sur le triphénylméthanol forme t'il un complexe ? quel est l'équation ? si on ajoute de l'eau que se passe t'il ? quel équation sera en jeu ?
- lors de la synthése du triphénylméthanol il y a 4 étapes: l'addition de l'ester anhydre sur l'organomagnésien ( moi c'est le benzoate de méthyle ), l'hydrolyse ( avec de la glace et H2SO4 ), l'obtention du produit brut ( en lavant avec du Na2CO3 et du NaCl ) puis utiliser de l'éther de pétrole pour recristalliser:

tout d'abord je n'arrive pas a trouver les 5 équations de ces étapes ?

de plus, pourquoi rajouter à la fin de l'éther de pétrole en particulier ?

Quel est l'objectif du lavage par NaCl ?

On dit qu'il faut vérifier le Ph aprés les deux lavages ( par Na2CO3 et par NaCl ), mais quel en est la raison ?

merci d'avance pour les réponses que vous pouvez m'apporter, je suis un peu perdu dans cette expérience

cordialement
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[inviteeb6310ba]

J'en connais qui veulent faire des colorants

- La réaction d'un organomagnésien (en excès) sur un carbonate produit un produit de tri-addition : un alcool tertiaire, substitué 3 fois par le radical de l'organomagnésien
- Le formiate d'éthyle est un ester, on aura donc uniquement double addition (il reste un H qui ne peut être substitué) pour former un alcool secondaire, substitué 2 fois par le radical de l'organomagnésien
- Le triphénylméthanol se déshydrate très facilement pour donner un cation stable, le cation triphenylmethyl, dû à sa grande délocalisation, selon la réaction:
Ph3-C-OH + H+ => Ph3-C+ + H2O
avec Ph=phényle
- Il n'y a d'équation que lorsqu'il y a réaction. Or seule le première étape est une réaction, les autres sont des traitements (lavage, purification), donc pas d'équation bilan (rien ne réagit)
- L'éther de pétrole permet de purifier ton produit par recristallisation. Je te conseille de te renseigner sur cette technique. Cela signifie que ton produit n'est pas soluble dans ton solvant (à froid) mais tes impuretés le sont. Cela permet de le purifier
- Le lavage permet d'éliminer des impuretés ayant des affinités avec l'eau (type alcoolate formé par réaction du magnésien sur l'ester). L'utilisation de NaCl permet de saturer l'eau et d'éviter que trop de produit s'en aille dans ta phase aqueuse (voir la notion de relargage)
- Les lavages par Na2CO3 (une base) permettent d'éliminer les traces d'acide suite à la déshydratation par H2SO4. Il est important de les éliminer, et donc la vérification du pH permet d'être sûr d'avoir enlevé toute trace d'acide

[invite24af8c41]

Bonjour,

merci beaucoup pour les réponses

cordialement