Molécule liposoluble

[invite04e6e106]

Bonsoir

je fais un exercice où je dois dire si telle ou telle molécule est hydrosoluble ou liposoluble

quels sont les critères que doit posséder une molécule pour etre liposoluble, autrement dit soluble dans un corps gras?

merci d'avance
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[ZuIIchI]

Elle ne doit pas être trop polaire. Vu que la graisse est apolaire.

Par exemple, les ions, les OH et tout ce qui peut faire des liaisons H sont solubles dans l'eau.

Par contre, les benzène, les alcanes, les esters surtout à longue chaîne carbonée sont insolubles/immiscibles.

[invite04e6e106]

ouii la partie soluble dans l'eau ca ca va

par contre ce qui me dérange c'est dans les solvants organiques et gras

que veut dire polaire? je sais que l'eau est une molécule polaire mais en définitif c'est quoi?

merci

[ZuIIchI]

Une molécule polaire est une molécule avec un moment dipolaire non-nul.

http://fr.wikipedia.org/wiki/Dipôle_électrostatique

NaCl est polaire car Cl est beaucoup plus électronégatif que Na.

CCl4 est apolaire car tous les vecteurs moment dipolaire de chaque liaison s'annulent (ça c'est du calcul vectoriel, c'est des maths)

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite04e6e106]

ok donc O2 est une molécule polaire donc soluble dans l'eau mais insoluble dans l'huile?

[ZuIIchI]

http://forums.futura-sciences.com/ch...de-lhuile.html

[invite04e6e106]

Hhhh j'suis bete O2 est apolaire

c'est facile sur des petites molécules
mais quand j'ai une molécule de la taille du rétinol par exemple comment savoir?

en général les grosses molécules sont polaires non? donc toutes solubles dans l'huile?

ne pas etre trop polaire est le seul critère? je vous avoue que ca m'aide pas trop

[ZuIIchI]

Pour le rétinol, ne compte pas le dissoudre dans l'eau ! Sauf si tu veux avoir une concentration en ppm si on est généreux...

Par contre, dans un solvant apolaire comme l'hexane, l'éther diéthylique, l'acétate d'éthyle ... il devrait bien se dissoudre. Tu vois qu'il y a une partie ENORME de la molécule (tout sauf le OH, quoi) qui est monstrueusement apolaire.

[invite04e6e106]

oui le rétinol est insoluble dans l'eau le OH n'aide que d'un tout petit peu voire meme pas

donc en fait une molécule soluble dans l'eau est insoluble dans les solvants organiques,
et inversement une molécule soluble dans les solvants organiques est insoluble dans l'eau?

[ZuIIchI]

Non.

Je ne veux pas dire d'erreurs mais on ne peux pas être aussi catégorique. Il y a beaucoup de molécules qui sont solubles dans l'eau et dans CERTAINS solvant organiques. Une molécule soluble dans l'eau peut également l'être dans le DMF et le DMSO qui sont très polaires. Où encore parfois dans le dichlorométhane. Mais clairement pas dans le pentane, l'éther, l'AcOEt, le THF ...

C'est expérimental ! On ne peut pas tout deviner. On peut uniquement ESSAYER de prévoir ce qu'il va se passer.

[invite04e6e106]

d'accord

mais je ne vois toujours pas comment savoir si ma molécule sera soluble dans les solvants organiques d'après sa structure

[ZuIIchI]

Dans quels solvants organique aussi ??

Une molécule sera soluble dans l'alcool (ou autre solvant portique) si elle est capable de faire des liaisons hydrogène ou, selon, l'alcool, si elle est polaire ou pas. (A prendre avec des pincettes comme pour le reste)

+ les autres hypothèses que j'ai déjà formulé.

La chimie c'est pas tout blanc ou tout noir, strictement insoluble ou fortement soluble, immiscible ou miscible en toutes proportions !

Encore une fois, tout dépend de la molécule ET du solvant. Je ne peux pas te donner des règles générales pour qu'ensuite tu me donnes un cas qui ne corresponde pas avec ce que j'aurais dis et que tu t'en étonnes ...