Synthése du triphénylcarbinol

[invite24af8c41]

Bonjour,

concernant la synthése du triphénylcarbinol, je connais une voie de synthése qui est celle ci :

- préparation du bromure de phényl magnésium ( introduction dans un ballon a bicol de bromobenzéne + éther... )
- préparation du triphénylméthanol:

a) addition de l'ester sur l'organomagnésien: on ajoute à l'aide d'une ampoule à brome le( benzoate de méthyle + éther) sur le (bromobenzéne + éther)

b) hydrolyse: ajout de H2SO4 puis ajout d'éther pour extraire la phase aqueuse

c) obtention du produit brut: on lave la solution étherer avec Na2CO3 puis avec NaCl pour enlever acide et relarguer le triphénylméthanol dans la phase organique ), on évapore le solvant à l'aide d'un évaporateur rotatif

d)recristallisation: on utilise l'éther de pétrole et on filtre

mais ce que je cherche c'est une autre voie de synthése à partir de C6H5MgX et d'un substrat convenable

merci d'avance

cordialement
-----

[Kemiste]

Bonjour,
Pourquoi vouloir une autre voie de synthèse? Qu'est ce que tu appelles un "substrat convenable"?
A partir du phenylmagnésien, tu peux faire une addition sur la benzophenone mais ça ne change pas fondamentalement les choses...

[invite24af8c41]

Bonjour,

c'est ce que me demande mon enseignant, moi aussi je trouve cela bizarre mais il me demande une autre voie de synthése à partir de C6H5MgX et d'un substrat convenable,

[invite54bae266]

Alors cherche un autre substrat qui fournira un alcool à la fin de la synthèse. Si il y a déjà un phényl en alpha de l'oxygène, il faut pouvoir faire ni plus ni moins que 2 additions et si il n'y a aucune fonction, il faut pouvoir faire 3 additions.

Ou alors, comme Kemiste l'a dit, addition sur la benzophénone (1 addition). Il y a donc plusieurs méthodes.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Ok, donc c'est un exercice?

[invite24af8c41]

oui c'est un exercice,
ok merci

[invite24af8c41]

mais sa à l'air compliquer avec le trophénylacrbinol car j'ai trouver que:

"-Les alcools peuvent tout d’abord être obtenus par hydratation acido-catalysée de liaison double carbone-carbone. Cette méthode n’est pas envisageable ici, car dans le produit résultant de cette réaction, le groupement hydroxyle -OH est ajouté sur un des deux atomes de carbone, alors qu’un atome d’hydrogène est ajouté à l’autre. Or dans le produit les atomes de carbone en position β ne portent pas d’atomes d’hydrogène. donc ce n'est pas bon
-Une autre manière de voir que la réaction est impossible consiste à remarquer que le double liaison initiale mettrait en jeu un atome de carbone qui ne respecterait pas la règle de l’octet: pas bon non plus
– Les alcools peuvent être obtenus par réaction de substitution nucléophile sur un dérivé halogéné, par l’eau ou l’ion hydroxyde. Ici, l’atome de carbone fonctionnel étant encombré, et le cation formé par rupture de la liaison carbone-halogène stabilisé (cf. infra), le mé- canisme serait monomoléculaire. Le bromotriphénylméthane et le chlorotriphénylméthane sont commerciaux" donc ce n'est pas bon

souvent je trouve pour les alcools mais avec le tryphényl sa ne marche pas, il n'y a que le protocole que j'ai écrit que je retrouve pourtant si on pose la question dans l'exercice c'est bien que c'est possible,

connaissez vous des sites qui parlent d'autre voie de synthèse du tryphényl ?

merci d'avance

[invite54bae266]

Alors cherche un autre substrat qui fournira un alcool à la fin de la synthèse. Si il y a déjà un phényl en alpha de l'oxygène, il faut pouvoir faire ni plus ni moins que 2 additions et si il n'y a aucune fonction, il faut pouvoir faire 3 additions.

Ou alors, comme Kemiste l'a dit, addition sur la benzophénone (1 addition). Il y a donc plusieurs méthodes.

Une addition nucléophile sur une cétone fournit un alcool après hydrolyse acide ...

[invite24af8c41]

ok merci beaucoup

[invite24af8c41]

C'est juste qu'il fallait une autre méthode avec un organomagnésien