Synthèse du triphénylcarbinol

[invite97a00cfa]

Bonjour je suis en licence de chimie on doit préparer un Tp et c'est sur cette synthèse et je ne comprend quelques petites chose. Voilà mes questions : Pour faire cette synthèse on commence par fabriquer le bromure de phénylmagnésium on met donc dans un ballon du magnésium plus le bromobenzène et on ajoute un cristal d'iode. A quoi sert le crista d'iode? moi je pense sue c'est pour chauufer la réaction pour quelle soit plus rapide mais je ne vois pas comment ça marche!!
Ensuite ensuite on on ajoute du benzoate de méthyl dans de l'ether on chauffe puis refroidissement et on ajoute de l'eau et de l'acide sulfurique concentrée. et la g une question a laquelle je n'arrive pas à répondre pourquoi l'hydrolyse de l'alcoolade de magnésium peut etre réalisée en milieu acide concentrée. A quoi sert aussi l'acide sulfurique? et la je ne sais pas. Merci de votre aide a bientot
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[moco]

Le iode sert à faire démartrer la réaction.
Il faut savoir que la réaction de Grignard est capricieuse. Quand on ajoute du métal magnésium à du bromobenzène ou n'importe quel dérivé bromé, le magnésium devrait spontanément s'insérer entre Br et le reste organique. Mais très souvent, quand on essaie, il ne se passe rien du tout. Le magnésium baigne dans le bromobenzène, et c'est tout.
L'explication habituelle consiste à dire que le magnésium est oxydé en surfacew, et qu'il se forme une pelllicule d'oxyde de magnésium qui empêche le contact du métal avec le bromobenzène. Il faut donc décaper cet oxyde, ou l'enlever. Et là chacun y va de sa petite idée. Il ne faut en tout cas utiliser un acide ou une soluton aqueuse, qui détruirait le bromure de phénylmagnésium sitôt formé.
La méthode la plus courante consiste à ajouter du iode I₂. Car I₂ diffuse à travers la couche d'oxyde et réagit énergiquement avec le magnésium pour former du iodure de magnésium. Et cette réaction éjecte la couche d'oxyde. La réaction peut démarrer entre Mg et le dérivé bromé. On sacrifie un peu de magnésium avec cela, mais tant pis.

Quant à ta deuxième question, elle est plus facile. Le benzoate de méthyle réagit avec Ph-Mg-Br pour former d'abord Ph₂C=O et Me-O-MgBr.
Puis Ph₂CO réagit avec une nouvelle molécule de Ph-MgBr, pour former Ph₃C-O-MgBr. On traite ensuite cette molécule par un acide HX comme HCl ou H₂SO₄. La molécule se transforme en Ph₃COH et MgBrX. Mais par la même occasion l'acide HX attaque la molécule Me-O-MgBr formée plus haut, et la transforme en MeOH et MgBrX.
On élimine ainsi tous ce qui est soluble dans l'eau, à savoir MeOH et MgBrX. Il ne reste que le triphénylméthanol

[invite97a00cfa]

Merci beaucoup pour vos réponse et une dernière question il me parle de duplication enfin voilà la question définir la réaction de duplication mais je ne sais meme pas ce que c'est merci encore et c'est la dernière question

[shaddock91]

Bonjour

La réaction de duplication à laquelle tu fais allusion peut être la réaction de Wurtz. Quand on synthétise un dérivé RMgX, on a toujours en quantité variable formation de R-R, c'est la réaction du magnésien formé sur l'halogénure non transformé.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite43163cc3]

bonsoir
est-ce que quelqu'un pourrait me donner le mécanisme de la synthèse du triphénylcarbinol a partir de la benzophénone et d'un organomagnésien s'il vous plait ?
Merci

[HarleyApril]

il s'agit d'une attaque nucléophile sur un carbonyle
tu devrais trouver ça dans ton cours ...
le magnésium est un acide de Lewis et acceptera volontiers une paire de la part du carbonyle
l'anion carboné sera ensuite apte à réaliser une addition sur le carbonyle
le doublet de la double liaison remonte ensuite sur l'oxygène
et voilà

[abdo-lama]

est ce que qlq peut me dire pourquoi on y besoi de travailler en milieu anhydre?

[rododu27]

Mocco a répondu à cette question. En présence d'eau, tu hydrolyses (détruit) directement ton magnésien formé

[abdo-lama]

Merci cocco

[ZuIIchI]

Mocco, Cocco, ...

Tellement difficile d'écrire moco ?