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chimie organique



  1. #1
    Chokaolic

    Question chimie organique


    ------

    Bonjour je comprends pas la représentation de Newman est-ce que quelqu'un pourrait m'expliquer de la façon la plus concrète possible? Et est-ce que cette représentation est bcp utilisée après pour les exos, applications, etc? Merci d'avance

    -----

  2. #2
    Geo frais

    Newman

    Salut
    Pour essayer d'etre concret j'ai d'abord cherché un petit exemple à cette adresse: http://www.mdpi.org/molecules/html/406001652.gif
    Dans les molecules possedant une liaisons simple, les 2 groupes liés par cette liaison peuvent se mouvoir en rotation l'un par rapport a l'autre, autour de cet axe. Cette façon de voir les choses est inenvisageable avec une simple representation developpée ou de Lewis. Il faut donc se placer dans l'axe de la liaison et la regarder ainsi, comme le suggere l'image a droite; c'est la representation de Newman. Le "gros rond" represente le carbone au premier plan et les liaisons qui partent du centre sont les autres groupements liés a ce 1er carbone. Derrière vient les liaisons qui partent du bord du rond, qui sont les liaison du carbone au 2nd plan.

    Les differentes representations de Newman d'une molecule sont appelées conformations, pour passer d'un conformere a un autre il suffit donc de faire tourner les groupements C1 et C2 autour de leur liaison. Ce ne sont pas des isomeres, c'est la MEME molecule simplement vue a des instants differents, car dans la réalitée tout les groupements tournent autour de leur liaison quand c'est possible, (pas en liaison multiple).

    Imagine maintenant sur la molecule de l'exemple, que le chlore et le brome soit alignés (image du bas) on dit en conformation eclipsés, alors la repulsion electrostatique entre ces 2 groupements riches en electrons sera très grande, donc cette conformation sera peu stable.
    De la même manière imagine maintenant que le chlore et le brome soit "opposés" (image du haut) on dit en conformation décalée alors, les groupement Cl et Br etant plus éloignés, la repulsion sera moins grande et la stabilitée elle en sera grandie.
    Resultat on constate que dans la même molecule il existe des conformeres plus stables que d'autre, et qu'il y a une barrière energetique a franchir pour qu'un groupement fasse un tour complet de la liaison. En moyenne au cours du temps, la molécule est donc plus souvent en conformation décalée qu'en eclipsée.

  3. #3
    Père Occide

    Re : Newman

    Bonsoir.
    Attention ! Le "gros rond" n'est pas le carbone au premier plan, mais celui qui se trouve immédiatement derrière ! Selon la direction du regard indiquée, le premier carbone est à l'intersection des flèches qui semblent partir du centre de ce gros rond (qui semblent, car le premier carbone est dans le plan de la feuille, le second est derrière ce plan).
    A +.

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