Hydrogénation et Pression

[Loufoque]

Bonjour à tous,

En ce moment je me renseigne sur l'hydrogénation, et j'ai quelques questions sur le fonctionnement de cette dernière. J'espère que vous pourrez m'aider!


1) L'hydrogénation consiste à ajouter des Atomes H à une espèce chimique grâce à un catalyseur à l'aide d'une température et d'une pression élevée.
La température d'ébullition du benzène est de 80°. Pourtant il faut monter à 200-220 ° Et à une pression de 50 Bars.

Ce qui veut dire que le benzène est dans un état gazeux lors de son hydrogénation? Ou la pression a pour rôle de garder le benzène sous forme liquide afin de le laisser en contact avec le catalyseur (Ni de raney)?

(En gros, quel est le rôle de la pression?)


2) 50 bars correspond à environ 50 pression atmosphérique. Sur d'autres document j'ai vue qu'on pouvait aller jusqu'à plus de 100 bars ! La verrerie de laboratoire est-elle suffisamment résistante pour ce genre d’opération? Cela me parait vraiment très élevé.


3) Comment fait-on pour augmenter la pression pour une hydrogénation ? Et par quel procédé? ( Inversement du système de pompe à vide? )


4) Avec cette vidéo tout à l'air très simple. ( http://www.youtube.com/watch?v=vg3HYGvVbSo ) On a juste à juste à faire le vide et à ouvrir le robinet pour remplir le ballon d'hydrogène. Mais cela fonctionne t-il aussi facilement? Ou est-ce dût à une solution très simple à Hydrogéner dans la vidéo ?




Merci pour votre lecture !
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[Kemiste]

Bonsoir,

1/ Le benzène bout à 80°C à TA, mais sous pression sa température ébullition est plus élevée, donc il peut rester liquide à des températures supérieures à 80°C (je ne connais pas la température ébullition du benzène sous 50 bar). Pour l'hydrogénation du benzène il faut utiliser des conditions drastiques car le benzène va perdre son aromaticité. (il y a une stabilisation du benzène par délocalisation).

2/ La verrerie de laboratoire "classique" ne convient pas pour des réactions sous pression. Il y a des équipements spéciaux (par exemple : http://www.directindustry.fr/prod/pa...3-1031727.html)

3/ Pour augmenter la pression, on a une arrivée d'hydrogène sous pression et le réacteur se remplit jusqu'à la pression désirée.

4/ Dans la vidéo c'est une hydrogénation sous pression atmosphérique, donc un simple ballon rempli d'hydrogène suffit.

[Sephiroth300]

Effectivement comme dit Kemiste, l'hydrogénation du benzène est extrêmement difficile et donc requiert une T et P élevées du fait de la perte d'aromaticité du produit. Certaines hydrogénations (par exemple la réduction d'un groupement nitro aromatique en aniline) requierent uniquement une pression atmosphérique d'hydrogène, à température ambiante et du palladium sur charbon (ou autre catalyseur)

[Loufoque]

Merci pour vos réponses ! C'est beaucoup plus claire maintenant. J'imagine que l'hydrogénérateur doit valoir une fortune !


1) J'ai trouvé d'autres méthodes d'hydrogénation, comme par exemple l'hydrogénation à l'aide d'une électrolyse et de l'acide sulfurique (Manip peut-être trop Dangereuse? )

H2SO4 ==> 2 H (+) + SO4 (2 -) + catalyseur + Espèce à Hydrogéner

Les atomes d'hydrogène se collent-ils directement sur l'espèce à hydrogéner?

Ai-je oublié quelque chose? (rajoute t-on de l'eau? ) A t-on besoin de chauffer/ avoir une pression aussi élevé ou le courant électrique remplace ces contraintes?



2) Hydrogénation avec le Sodium : - NH3 ou l'éthanol (Réduction de Birch) + catalyseur + espèce à hydrogéner?


Les réactions d'hydrogénation sont-elles totales pour un cycle aromatique ou sont-elles partielles? (Dépendent-elles de l'énergie de stabilisation? )
Doit-on avoir également une électrolyse dans cette réaction pour hydrogéner l'espèce en question ?


Merci d'avoir pris le temps de me lire.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Tout d'abord, les hydrogénateurs ne coûtent pas forcement "une fortune". Il y a des équipements de labo bien plus chers.

Ensuite, les réactions que tu cites ne sont pas des hydrogénations car il n'y a pas de dihydrogène H₂ dans la réaction. Et comme dit dans le nom de la réaction, la réduction de Birch est une réduction et non une hydrogénation.

Enfin, l'hydrogénation du benzène est totale (il n'y a pas d'électrolyse).

[nahco3]

Sous 50 bars, le benzène bout à environ 300°C. Donc à 200°C, 50 bar, il est bien liquide.