Stéréoisomérie
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Stéréoisomérie



  1. #1
    Imhere

    Stéréoisomérie


    ------

    Bonjour,

    J'ai un carbone asymétrique entouré donc de 4 substituants différents, mais je ne sais pas les classer par ordre de priorité.
    Y a OH>... CH, CH2, CH3. Quand il s'agit d'éléments plus lourds je vois bien, mais là je suis pas sûr et me suis mis le doute.

    Vous pouvez m'aider svp.

    -----

  2. #2
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Stéréoisomérie

    Bonsoir,
    Quelle est la molécule en question? Tu parles de "CH" et "CH2", il faudrait savoir quels sont les autres substituants portés par ces groupements pour pouvoir les classer.

  3. #3
    Imhere

    Re : Stéréoisomérie

    C'est la molécule de 2-bromo-1-methyl-cyclohexanol, sur laquelle j'ai trouvé deux carbones asymétriques C1, C2.

    Nom : Scan0020.jpg
Affichages : 42
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  4. #4
    Imhere

    Re : Stéréoisomérie

    Pour C1, en 6 (CH2), en 2 (CH) puis CH3 et OH.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Stéréoisomérie

    Donc tu parles tu carbone qui porte OH, CH3, CHBrCH2-, et CH2CH2
    Si on regarde les 1er voisins, le OH est donc bien prioritaire. Pour les autres groupements, en 2ème voisins (par ordre de priorité) on a H (CH3), Br (CHBrCH2-) et H (CH2CH2). Donc CHBrCH2- est prioritaire. Pour les groupements restants on a en 3ème voisin (toujours pas ordre de priorité) H (CH3) et C (CH2CH2) donc CH2CH2 est prioritaire.
    Ce qui nous donne OH>CHBrCH2->CH2CH2>CH3
    Dernière modification par Kemiste ; 15/02/2014 à 21h23.

  7. #6
    Imhere

    Re : Stéréoisomérie

    Merci Kemiste.
    Pour l'autre carbone asymétrique, le substituant 1 c'est bien COHCH3CH2 et non CCH3CH2OH.

    Je trouve Br>COHCH3CH2>CH2CH2>H

    Ps: pq tu mets un (-) pour le premier carbone à CHBrCH2- ?

    Merci pour ton aide.

  8. #7
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Stéréoisomérie

    Pour l'autre carbone asymétrique tu as les substituants Br, C(OH)CH3 et CH2 et H. Tu as donc bien par ordre de priorité Br>C(OH)CH3>CH2>H.

    Le "-" n'est pas un "moins" mais un "tiret", ce qui signifie que le groupement en question porte d'autres groupements. Par exemple quand j'ai dit CHBrCH2- après le "-" il y a CH2CH2 ect... Pour garder la même logique, j'aurai du également du mettre CH2CH2- quand je parlais du substituant "CH2CH2", mais c'est du détail

  9. #8
    Imhere

    Re : Stéréoisomérie

    Merci Kemiste.

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