Rétrosyntèse 1-2 dinitrobenzene
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Rétrosyntèse 1-2 dinitrobenzene



  1. #1
    Ketur34

    Rétrosyntèse 1-2 dinitrobenzene


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    Bonjour,

    Pouvez vous m'aider à réaliser la rétrosynthèse di 1-2 dinitrobenzene

    Je pensais faire un première Nitration (HNO3/2S4) ensuite faire une IGF afin de le changer en NH2 ce qui me permet de changer l'orientation en orho/para. Et donc de faire la seconde Nitration en ortho

    Et pour le NH2 je fait une oxydation pour retrouver NO2

    Est ce possible ?

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  2. #2
    Sephiroth300

    Re : Rétrosyntèse 1-2 dinitrobenzene

    Oui pourquoi pas, en revanche l'étape d'oxydation est très très difficile à réaliser au labo (pour l'avoir expérimenté moi même) et à vrai dire donne un mélange complexe de produit. Le mieux à faire serait de diazoter l'amine et substituer le diazonium par un ion nitrite (c'est ce qu'on fait au labo)

    Attention également, la nitration d'une aniline peut donner une nitramine (NHNO2) qui est extrêment explosif.

    Je te propose une autre synthèse, en partant de l'anisole, tu nitres, tu utilises ensuite de l'ammoniaque qui va substituer le groupement -OMe par -NH2 (réaction qui peut paraître sioux mais là encore le labo parle mieux que la théorie). Diazotation/substitution par NO2-

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