Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 4 sur 4

Epoxidation d'un diol par du trichlorure de phosphoryle et du NaOH



  1. #1
    Steven.viollet

    Epoxidation d'un diol par du trichlorure de phosphoryle et du NaOH


    ------

    Bonjour,
    J'ai un travail de chimie organique et je doit trouver la synthèse de la scopolamine.
    Je dois également expliquer les mécanismes réactionnels. Je voulais savoir si ce que j'ai dessiné semble correct
    Ca me semble plus faux que juste.
    1er reaction.jpg

    Merci d'avance pour vos réponses !

    -----

  2. #2
    HarleyApril

    Re : Epoxidation d'un diol par du trichlorure de phosphoryle et du NaOH

    Bonsoir

    Le premier alcool est en effet estérifié par ce chlorure d'acyle.
    Normalement, un chlorure attaque ensuite cet ester et on obtient un chlorure.
    Si ton diol est syn, c'est ce qui se passera avec inversion, l'autre alcool viendra ensuite substituer pour former l'éther (qui n'est pas un époxyde ici, vu que le cycle n'est pas à trois).
    Si ton diol est anti, l'alcool peut venir substituer directement.

    Cordialement

  3. #3
    Steven.viollet

    Re : Epoxidation d'un diol par du trichlorure de phosphoryle et du NaOH



    Merci beaucoup pour la réponse.
    Le trichlorure de phosphoryle réagit de la même façon que les chlorures d'acyles ?
    Dans mon cas le diol est anti il me semble.

  4. #4
    HarleyApril

    Re : Epoxidation d'un diol par du trichlorure de phosphoryle et du NaOH

    il réagit comme un chlorure d'acyle pour donner un ester
    mais, il est bon groupe partant et peut être substitué par les chlorures
    on observe souvent la même chose quand on fait une mésylation avec du chlorure de méthanesulfonyle

    cordialement

Discussions similaires

  1. [Biochimie] detecté AKT PHOSPHORYLE
    Par ebounour dans le forum Biologie
    Réponses: 1
    Dernier message: 18/06/2011, 15h18
  2. Trichlorure d'iode...representation de Lewis
    Par nono1789 dans le forum Chimie
    Réponses: 9
    Dernier message: 06/01/2010, 13h53
  3. Baeyer-Villiger oxidation vs. epoxidation
    Par romain14 dans le forum Chimie
    Réponses: 3
    Dernier message: 20/08/2007, 14h24
  4. trichlorure d'iode
    Par benos dans le forum Chimie
    Réponses: 14
    Dernier message: 22/09/2006, 17h30
  5. Phosphoryle ou phosphate
    Par mikana dans le forum Biologie
    Réponses: 1
    Dernier message: 28/05/2006, 19h14