Acidité/électronégativité

[Emilie27]

Bonsoir!

j'ai lu que l'acidité dans le tableau périodique des éléments augmente de gauche à droite et que la basicité diminue, or je crois que c'est aussi le cas de l'électronégativité, elle augmente de gauche à droite.
Donc cela veut dire qu'un acide est très électronégatif et une base l'est peu ?

si un acide est très électronégatif, comme le Cl- par exemple, c'est un atome chargé négativement, alors pourquoi H3C-OH+ , on dit que comme on lui a enlevé un électron (la charge +), la molécule est + acide, donc + électronégative ?

Mais je comprends pas, un acide c'était pas un atome avec une charge - ?
Enfin je crois que je m'embrouille les pinceaux...

(aussi je comprends pas trop la phrase : la nucléophilie évolue dans le meme sens que la basicité, car pour moi par exemple le Fluor c'est très électronégatif, donc très bon nucléophile mais avec cette phrase si la basicité diminue en allant vers la gauche de la classification périodique, cela voudrait dire que le fluor est mauvais nucléophile ?)
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[HarleyApril]

Bonsoir

Pour commencer avec le début, disons qu'un acide au sens de Bronsted est un corps capable de céder H+.
Plus il cèdera facilement H+, plus il sera acide.

Si un composé non chargé perd un H+, il se retrouve sous forme d'anion. Cet état n'est sans doute pas quelque chose de facile à vivre pour lui : il a une charge à porter. Tout ceux qui voudront bien l'aider seront les bienvenus. Autrement dit, tout élément électronégatif (= qui aime les électrons, lesquels sont chargés négativement) stabilisera cet état.
Plus un composé est aidé à être négatif, plus il cèdera facilement son H+ et donc, plus il sera acide.

J'espère que ça t'aidera à comprendre.

Cordialement

[Emilie27]

Bonsoir merci de m'aider !

Oui en effet cela m'aide déjà à mieux comprendre ces notions, donc si on a un H+ , cela signifie que le composé a cédé facilement sont H+ donc il est plus acide ?
(Moi j'avais noté : on lui a enlevé un électron, il n'a plus son doublet non liant donc la molécule est + acide (car doublets non liants en moins cela signifie molé + acide)


Aussi donc un acide ce n'est pas un atome avec une charge moins alors ?

[HarleyApril]

exemples d'acide
HCl qui donne son H+ pour devenir Cl-
CH3COOH qui donne son H+ pour devenir CH3COO-

Ce sont HCl et CH3COOH qui sont les acides

ce ne sont donc pas des atomes avec des charges moins

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[Emilie27]

Mais Cl- cela signifie pas qu'il a une charge en excès ? c'est le fait de donner des H+ qui lui donne une charge négative ?

[HarleyApril]

oui, mais Cl- n'est pas un acide !

dans HCl, il y a un doublet qui est partagé
lorsqu'il y a dissociation en H+ et Cl-, le chlore prend les deux électrons du doublet qui était en commun et a donc un électron en excès (ce n'était pas une paire non liante) et l'hydrogène se retrouve avec un défaut d'électron

cordialement

[Emilie27]

Ah oui ! Merci beaucoup

[HarleyApril]

c'est un peu compliqué au début, ne t'en fais pas !

[Emilie27]

Ca va déjà mieux maintenant

Désolé de vous embêtez encore mais pour ma phrase : "la nucléophilie évolue dans le meme sens que la basicité, car pour moi par exemple le Fluor c'est très électronégatif, donc très bon nucléophile mais avec cette phrase si la basicité diminue en allant vers la gauche de la classification périodique, cela voudrait dire que le fluor est mauvais nucléophile" , j'ai réfléchi mais je ne comprends toujours pas, même si je pense que cette phrase de mon cours n'a pas trop d'importance

[Emilie27]

** embêter

[HarleyApril]

en effet, la basicité et la nucléophilie vont dans le même sens
mais seulement pour une série homogène (on ne peut pas comparer un poireau et un steak)

c'est assez logique
la nucléophilie est le fait d'aimer aller piquer un proton (cf l’étymologie)

cordialement

[Emilie27]

C'est à dire séries homogènes ? Je peux pas faire le lien avec nucléophilie et basicité ?

[HarleyApril]

tu peux comparer par exemple la basicité d'une série d'amine aliphatique et comparer à la nucléophilie : méthylamine, éthylamine, propylamine etc
tu peux faire de même pour ranger des anilines entre elles (amines aromatiques) : para méthyl ou chloro ou fluoro aniline

par contre, tu ne peux pas comparer méthylamine et parachloroaniline, ce ne sont pas des membres d'une même classe



cordialement

[Emilie27]

d'accord merci beaucoup !