Classement nucléophiles

[pcpc]

bonjour, comment expliquer que le groupe NH2 - est meilleur nucléophile que le groupe - OH ? en considérant l'électronégativité de N
et O on aurait le contraire...
merci
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[HarleyApril]

bonjour

O est plus électronégatif que N
il a donc plus envie de garder ses électrons
il est donc moins nucléophile

cqfd

[pcpc]

pour moi : O est plus électronégatif que N donc il va plus avoir tendance à attirer vers lui les électrons mis en commun dans les liaisons avec H. Donc son environnement sera plus dense en électrons donc pour moi, il serait plus suscpetible d'être réactif vis-à-vis d'une molécule électrophile....
je comprends ton raisonnement qui est si j'ai bien compris que plus un atome est électronégatif, plus il a tendance à garder ses é pour lui donc moins il sera nucléophile mais cela voudrait dire que les bons nucléophiles sont ceux qui ont peu de densité électronique autour... c'est bizarre...

[Sephiroth300]

L'explication donnée par Harleyapril ne tient pas vraiment la route. Le sodium n'est pas un bon nucléophile, pourtant très électropositif. Et le fluor est bien meilleur nucléophile que les autres halogènes...
A mon avis cela provient avant tout de la densité électronique, mais également de l'électonégativité. Un oxygène et un azote font à peu près la même taille. En revanche, un oxygène partage sa densité électronique sur 2 doublets non-liants, contre un seul pour l'azote. Celui-ci est donc bien plus nucléophile car ses électrons sont beaucoup plus localisés. De plus, l'oxygène, plus nucléophile, voudra le plus possible garder ses doublets bien au chaud, beaucoup plus que l'azote !

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Et le fluor est bien meilleur nucléophile que les autres halogènes...

Au contraire, l'iodure est un bien meilleur nucléophile que le fluorure.

[Sephiroth300]

Au contraire, l'iodure est un bien meilleur nucléophile que le fluorure.

Tout dépend. Un iodure d'alkyle sera quantitativement converti en fluorure d'alkyle par traitement avec KF. Pourtant l'iodure pourrait réattaquer la liaison C-F
C'est une notion somme toute assez relative, en fonction de la réaction envisagée

[Kemiste]

L'iode est un bon nucléophile mais aussi un bon groupe partant. L'attaque d'un fluor sur un iodoalcane donnera donc bien le fluoroalcane correspondant. Par contre le fluor étant un mauvais groupe partant, il n'y aura pas d'attaque de l'iodure pour reformer l'iodoalcane. Ça ne montre pas que le fluorure soit meilleur/moins bon nucléophile que l'iodure.

Et le fluorure sous forme de KF seul ce n'est pas le meilleure des nucléophiles. La présence d'un kryptand aiderait, mais c'est un autre débat

[ZuIIchI]

De plus, l'oxygène, plus nucléophile électronégatif, voudra le plus possible garder ses doublets bien au chaud, beaucoup plus que l'azote !

Petite erreur pas trop grave. Je signale juste.

Et le fluorure sous forme de KF seul ce n'est pas le meilleure des nucléophiles. La présence d'un kryptand aiderait, mais c'est un autre débat

Ah ! C'est le radiochimiste qui parle !

[Kemiste]

Ah ! C'est le radiochimiste qui parle !

Je suis repéré!

[pcpc]

merci à tous pour vos réponses et les précisions apportées.
a+

[Sephiroth300]

Petite erreur pas trop grave. Je signale juste.

Exact merci, petite étourderie!