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Classement nucléophiles



  1. #1
    pcpc

    Classement nucléophiles


    ------

    bonjour, comment expliquer que le groupe NH2 - est meilleur nucléophile que le groupe - OH ? en considérant l'électronégativité de N
    et O on aurait le contraire...
    merci

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril

    Re : classement nucléophiles

    bonjour

    O est plus électronégatif que N
    il a donc plus envie de garder ses électrons
    il est donc moins nucléophile

    cqfd

  4. #3
    pcpc

    Re : classement nucléophiles

    pour moi : O est plus électronégatif que N donc il va plus avoir tendance à attirer vers lui les électrons mis en commun dans les liaisons avec H. Donc son environnement sera plus dense en électrons donc pour moi, il serait plus suscpetible d'être réactif vis-à-vis d'une molécule électrophile....
    je comprends ton raisonnement qui est si j'ai bien compris que plus un atome est électronégatif, plus il a tendance à garder ses é pour lui donc moins il sera nucléophile mais cela voudrait dire que les bons nucléophiles sont ceux qui ont peu de densité électronique autour... c'est bizarre...

  5. #4
    Sephiroth300

    Re : classement nucléophiles

    L'explication donnée par Harleyapril ne tient pas vraiment la route. Le sodium n'est pas un bon nucléophile, pourtant très électropositif. Et le fluor est bien meilleur nucléophile que les autres halogènes...
    A mon avis cela provient avant tout de la densité électronique, mais également de l'électonégativité. Un oxygène et un azote font à peu près la même taille. En revanche, un oxygène partage sa densité électronique sur 2 doublets non-liants, contre un seul pour l'azote. Celui-ci est donc bien plus nucléophile car ses électrons sont beaucoup plus localisés. De plus, l'oxygène, plus nucléophile, voudra le plus possible garder ses doublets bien au chaud, beaucoup plus que l'azote !

  6. #5
    Kemiste

    Re : classement nucléophiles

    Citation Envoyé par Sephiroth300 Voir le message
    Et le fluor est bien meilleur nucléophile que les autres halogènes...
    Au contraire, l'iodure est un bien meilleur nucléophile que le fluorure.
    Dernière modification par Kemiste ; 19/03/2014 à 21h10.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Sephiroth300

    Re : classement nucléophiles

    Citation Envoyé par Kemiste Voir le message
    Au contraire, l'iodure est un bien meilleur nucléophile que le fluorure.
    Tout dépend. Un iodure d'alkyle sera quantitativement converti en fluorure d'alkyle par traitement avec KF. Pourtant l'iodure pourrait réattaquer la liaison C-F
    C'est une notion somme toute assez relative, en fonction de la réaction envisagée

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  10. #7
    Kemiste

    Re : classement nucléophiles

    L'iode est un bon nucléophile mais aussi un bon groupe partant. L'attaque d'un fluor sur un iodoalcane donnera donc bien le fluoroalcane correspondant. Par contre le fluor étant un mauvais groupe partant, il n'y aura pas d'attaque de l'iodure pour reformer l'iodoalcane. Ça ne montre pas que le fluorure soit meilleur/moins bon nucléophile que l'iodure.

    Et le fluorure sous forme de KF seul ce n'est pas le meilleure des nucléophiles. La présence d'un kryptand aiderait, mais c'est un autre débat
    Dernière modification par Kemiste ; 19/03/2014 à 21h44.

  11. #8
    ZuIIchI

    Re : classement nucléophiles

    De plus, l'oxygène, plus nucléophile électronégatif, voudra le plus possible garder ses doublets bien au chaud, beaucoup plus que l'azote !
    Petite erreur pas trop grave. Je signale juste.

    Et le fluorure sous forme de KF seul ce n'est pas le meilleure des nucléophiles. La présence d'un kryptand aiderait, mais c'est un autre débat
    Ah ! C'est le radiochimiste qui parle !

  12. #9
    Kemiste

    Re : classement nucléophiles

    Citation Envoyé par ZuIIchI Voir le message
    Ah ! C'est le radiochimiste qui parle !
    Je suis repéré!

  13. #10
    pcpc

    Re : classement nucléophiles

    merci à tous pour vos réponses et les précisions apportées.
    a+

  14. #11
    Sephiroth300

    Re : classement nucléophiles

    Citation Envoyé par ZuIIchI Voir le message
    Petite erreur pas trop grave. Je signale juste.
    Exact merci, petite étourderie!

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