Basicité des Azotes dans la chloropromazine.

[invite649c9165]

Bonjour, déjà, je tiens à dire que ce forum est très sympa et formidable.

Donc, je reviens à ma question.

Voici la formule de la chloropromazine.


L'objectif est de savoir lequel des deux atomes d'azote présente la basicité la plus importante.

Pour moi, je pense que c'est l'azote qui n'est pas présent dans le cycle car il a un doublet non liant qui lui permet de réagir plus facilement avec H+. En effet, pour moi, l'azote qui se trouve dans le cycle est plus "emcombré" ce qui est plus difficile d'accueillir un H+. D'ailleurs, j'aimerais savoir si ce raisonnement est logique. ^^

Ensuite, le doublet non liant de l'azote dans le cycle pourrait se déporter, du coup, il est facilement moins négatif, donc plus positif, donc moins basique.

J'aimerais avoir votre point de vue d'expert en chimie la déçu, mais aussi savoir comment on peut déterminer la basicité d'un atome au sein d'une molécule.

Merci à vous !

Cordialement, florian !
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[invite54bae266]

De manière générale, plus la forme basique d'une molécule est stable, plus l'acide conjugué sera fort. Et donc, plus la forme acide d'une molécule sera stable, plus la base conjuguée sera forte.

Ici, les 2 azotes sont tertiaires mais celui "du haut" est substitué par 2 méthyles et une chaîne carbonée plus longue tandis que celui "du bas" est substitué par 1 chaîne longue et est inclus dans un gros substituant polycyclique. L'azote "du haut" réagira plus vite que celui "du bas".

Si on regarde les effets électroniques, l'azote "du haut" est substitué par 3 substituants +I alors que celui "du bas" est substitué par 1 substituant +I mais aussi 2 -M. La densité électronique sur l'azote "du haut" et donc bien plus importante que sur celui "du bas". Il sera plus à même de se lier avec un proton.