chimie organique les sucres
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chimie organique les sucres



  1. #1
    invite218ac2b5

    chimie organique les sucres


    ------

    bonjour,
    alors voila j'ai eu un examen de chimie et il y a un exercice que je n'ai pas réussi à faire. Je n'y suis pas non plus arrivé chez moi à l'aide de mes cours. Si quelqu'un pouvait m'aider∕m'expliquer se serait sympa.
    L'énoncé est :
    Nom : Photo0325.jpg
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    Merci beaucoup

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : chimie organique les sucres

    Bonsoir

    La réaction de Kiliani Fischer te transforme RCHO en RCHOHCOOH (deux épimères possibles sur ce carbone qui porte l'alcool)
    L'oxydation ultérieure te transforme l'alcool primaire en bas de ton sucre en acide.
    Tu as donc au final, deux produits à six carbones ayant deux acides à chaque bout.
    Sur le carbone numéro deux (en partant du haut) tu as un mélange de deux épimères = un OH à droite pour l'un et un OH à gauche pour l'autre

    Si je prends I, j'obtiens dans le cas vert la succession suivante :
    acide / alcool à droite / alcool à gauche / alcool à gauche / alcool à droite / acide
    ce composé n'est pas optiquement pur, il a un plan de symétrie

    je te laisse continuer et trouver que la réponse est II

    cordialement
    Dernière modification par HarleyApril ; 04/04/2014 à 18h17.

  3. #3
    invite218ac2b5

    Re : chimie organique les sucres

    donc on part de la molécule II ?!

  4. #4
    invite218ac2b5

    Re : chimie organique les sucres

    ok merci !
    je connaissais cette réaction donc les produits qu'on devait obtenir mais j'étais bloquée sur les plans de symétrie. Je croyais que le plan pouvait passer que par un carbone et non par une liaison, d'où mon petit problème.
    En tout cas merci

  5. A voir en vidéo sur Futura

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