Elimination et zaïtsev
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Elimination et zaïtsev



  1. #1
    invite3da43d22

    Elimination et zaïtsev


    ------

    Bonsoir,

    J'ai un partiel lundi et j'avais une petit question sur la réaction de substitution et la règle de zaitsev
    Dans mon cours, la règle de zaitsev dit : Lors d'une réaction d'élimination, le proton part préférentiellement du carbone le moins hydrogéné pour donner l'alcène le plus substitué (le plus stable).

    Or pour la réaction de la molécule CH3-CH=CH-CH2-CHCl-CH(CH3)2 + Nu, on obtient deux possibilités :

    CH3-CH=CH-CH2-CH=C(CH3)2 --> qui est le plus substitué car le H est parti du Carbone entouré de 2 CH3

    ou

    CH3-CH=CH-CH=CH-CH(CH3)2 --> qui lui est le plus stable grâce aux effets +M

    Lequel sera donc majoritaire dans ce cas là car la règle de zaïtsev n'est pas respectée pour la 2ème solution ? (l'alcène le plus substitué ne correspond pas à l'alcène le plus stable)

    Merci pour votre aide !

    -----

  2. #2
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Elimination et zaïtsev

    Bonsoir,
    La règle de Zaitsev n'est plus valide si il y a possibilité de former un diène conjugué (stabilisation par résonance). Dans ton exemple ça sera donc le 2ème produit qui se formera de façon majoritaire.
    Dernière modification par Kemiste ; 04/04/2014 à 21h18.

  3. #3
    invite3da43d22

    Re : Elimination et zaïtsev

    D'accord ! Merci !

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