Stéréoisomérie d'une molécule

[invite22e4f207]

Bonsoir à tous,

J'ai un problème avec une partie d'un questionnaire sur la stéréoisomérie et plus particulièrement sur la chiralité.



Donc je pense qu'il y a 4 carbones asymétriques 2 dans chaque cycle. Le carbone qui les relie ne l'est pas car les cycles sont identiques non ? Si c'est ça on a donc 16 stéréoisomères.

Après je ne vois pas si la molécule est chirale ou pas, je dirai que oui car je ne vois pas de plan ou centre de symétrie et elle n'est pas superposable à son image, non ?

Pour la dernière question j'ai vraiment du mal, quelqu'un peut me guider SVP ?

Merci d'avance.
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[HarleyApril]

bonsoir

tu as raison, le carbone qui relie les deux cycles n'est pas asymétrique car il porte deux substituants identiques (les deux cycles)
les quatre centres sont de stéréochimie (S), la molécule n'est pas superposable à son image, elle est donc chirale

pour la dernière question, tu remarques que tu as presqu'un plan de symétrie qui passe par le carbone qui relie les deux cycles et ses deux substituants (H et Me). Est-ce que ça te donne des idées ?

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si un cycle était R,R et l'autre S,S, tu aurais un plan de symétrie dans la molécule
ce serait alors un composé méso

cordialement

[HarleyApril]

oups, nous avons oublié deux autres carbones potentiellement asymétriques : sur le cycle, ceux qui portent le petit pont !

[invite22e4f207]

Je vois mieux, merci beaucoup pour votre aide

[A voir en vidéo sur Futura]