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Stéréoisomérie



  1. #1
    ToN1o

    Stéréoisomérie


    ------

    Bonsoir.


    Voila j'ai une question qui me parcourt l'esprit depuis quelques temps a propos de la stereoisomerie.
    En effet le nombre de stereoisomere se trouve a partir du nombre de carbone asymétrique.(nombre de stereo=2^n avec n le nombre de carbone asymétrique).

    Mais lorsque le nombre de carbone asymétrique est égal à 0 je ne sais pas si cette formule est applicable autrement dit si le nombre de stereoisomere est de 2^0=1 ou si il est de 0.

    Si quelqu'un pouvait m'eclairer je lui en serais reconnaissant.

    -----

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  3. #2
    philou21

    Re : Stereoisomerie

    Citation Envoyé par ToN1o Voir le message
    Bonsoir.


    Voila j'ai une question qui me parcourt l'esprit depuis quelques temps a propos de la stereoisomerie.
    En effet le nombre de stereoisomere se trouve a partir du nombre de carbone asymétrique.(nombre de stereo=2^n avec n le nombre de carbone asymétrique).

    Mais lorsque le nombre de carbone asymétrique est égal à 0 je ne sais pas si cette formule est applicable autrement dit si le nombre de stereoisomere est de 2^0=1 ou si il est de 0.

    Si quelqu'un pouvait m'eclairer je lui en serais reconnaissant.


    la formule fonctionne bien, c'est le vocabulaire qui ne suit plus...
    avec n=0 tu n'as bien qu'une seule molécule (20=1) mais bon, comme on a une seule molécule c'est un peu idiot de parler d'isomère...

  4. #3
    mahnah

    Re : Stereoisomerie

    Si la molécule n'est pas chirale, cette relation ne sert à rien.
    Les stéréoisomères qu'il y aura seront alors:
    -les conformères
    -les 2 diastéréoisomères Z/E dans le cas de doubles liaisons

    De toute façon, le 2^n n'est pas applicable dans tous les cas alors....

  5. #4
    Ragalorion

    Re : Stereoisomerie

    En faite, stéréoisomère veut dire que les molécules ont la même formule chimique (même nombre d'atomes de carbone, d'hydrogène, d'oxygène et j'en passe), la même connectivité entre atomes, et pourtant la structure spatiale des deux stéréoisomères n'est pas la même.
    C'est le cas entre deux énantiomères lorsque la molécule possède un centre asymétrique (l'énantiomèrie est un cas spécial de stéréoisomérie) ou les deux molécules images l'une de l'autre ne peuvent pas se superposer, mais la présence d'une double liaison peut aussi donner la possibilité d'avoir deux stéréoisomères, c'est le cas des alcènes Z ou E.

    Pour répondre à ta question, disons que l'absence de centre asymétrique et d'une double liaison au sein d'une molécule acyclique ne laisse plus d'équivoque sur la structure, il n'y a donc qu'une façon de la représenter tridimensionnellement (un seul stéréoisomère).

    J'espère avoir été assez clair (j'en doute).

    Dans le cas contraire, demande un éclaircissement je verais ce que je peux faire.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    ToN1o

    Re : Stereoisomerie

    Oops j'ai confondu isomere geometrique et stereoisomere.

    Ca change pas mal de chose.

    Merci pour vos explications.

  8. #6
    ToN1o

    Re : Stereoisomerie

    J'ai toujours un probleme pour identifier le nombre d'isomere geométrique.

    Par exemple sur la molécule de 1,4-dichloro-2-méthylbutan-1,3-diène je suis sensé trouver 5 isomeres géometriques(si il n'y a pas d'erreur de correction)

    Mais je n'arrive pas à voir comment parvenir à ce résultat.

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  10. #7
    Ragalorion

    Re : Stereoisomerie

    Pour ma part il n'y en a que 4, vu qu'il y a deux doubles liaisons pouvant chacune être Z ou E.

    (ZZ, EE, ZE, ou EZ)

  11. #8
    mahnah

    Re : Stereoisomerie

    idem pour moi

  12. #9
    stef2004

    Re : Stéréoisomérie

    de ce que j'en sais, en tout cas c'est vrai a paris 5 en médecine, lol,:
    le nombre de stéréoisomères de configuration est 2^n,
    avec n= (nombre de carbones asymétriques+nombre de liaisons pouvant etre Z ou E).
    Cela signifie que si deux des substituants d'un coté de la double liaison sont identiques, on ne la compte pas! et si deux substituants id sur le C, on ne le compte pas.
    Aussi, si il y a le composé méso, (dépend de la molécule), (2^n - 1) stéréoisomères

    Chez nous, il y aussi un petit piège. si toutes les confidurations sont données (R/S), il y a forcément 2^n-1 stéréoisomères de la molécule donnée.
    enfin suis-je bien clair a 2 jours de mes concours.........
    bonne nuit

  13. #10
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Stéréoisomérie

    je suppose que tu voulais écrire (RS) et non (R/S) pour signifier qu'il s'agit d'un mélange racémique

    désolé pour le pinaillage

  14. #11
    stef2004

    Re : Stéréoisomérie

    non je ne voulais meme pas parler d'enantios!!
    exemple. on prend un sucre non cyclique... avec son CHO et son CH2OH, et entre les deux ya tous les H-C-OH.
    et chacun de ces carbones a sa configurations R ou S.

    Et si par exemple on nous donne un Cram, ou on peut clairement définir les configuration R/S (signifie R ou S) de chaque C*, alors il y a bien 2^n-1 stéréoisomères de celui-là précisément... ^^

  15. #12
    Ragalorion

    Re : Stéréoisomérie

    Pourquoi 2n-1 ?

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  17. #13
    stef2004

    Re : Stéréoisomérie


  18. #14
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Stéréoisomérie

    autrement dit, s'il y a 64 possibilités et que j'en choisi une, il reste 64-1 autres possibilités

  19. #15
    stef2004

    Re : Stéréoisomérie

    oui. car deux molécules identiques ne sont pas stéréoisomères. elle sont identiques quoi.
    et 64 c'est si tu as 6 C*.

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