Stéréoisomérie

[invite0fb5a280]

Bonsoir.


Voila j'ai une question qui me parcourt l'esprit depuis quelques temps a propos de la stereoisomerie.
En effet le nombre de stereoisomere se trouve a partir du nombre de carbone asymétrique.(nombre de stereo=2^n avec n le nombre de carbone asymétrique).

Mais lorsque le nombre de carbone asymétrique est égal à 0 je ne sais pas si cette formule est applicable autrement dit si le nombre de stereoisomere est de 2^0=1 ou si il est de 0.

Si quelqu'un pouvait m'eclairer je lui en serais reconnaissant.
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[philou21]

Bonsoir.


Voila j'ai une question qui me parcourt l'esprit depuis quelques temps a propos de la stereoisomerie.
En effet le nombre de stereoisomere se trouve a partir du nombre de carbone asymétrique.(nombre de stereo=2^n avec n le nombre de carbone asymétrique).

Mais lorsque le nombre de carbone asymétrique est égal à 0 je ne sais pas si cette formule est applicable autrement dit si le nombre de stereoisomere est de 2^0=1 ou si il est de 0.

Si quelqu'un pouvait m'eclairer je lui en serais reconnaissant.

la formule fonctionne bien, c'est le vocabulaire qui ne suit plus...
avec n=0 tu n'as bien qu'une seule molécule (2⁰=1) mais bon, comme on a une seule molécule c'est un peu idiot de parler d'isomère...

[invitec921af68]

Si la molécule n'est pas chirale, cette relation ne sert à rien.
Les stéréoisomères qu'il y aura seront alors:
-les conformères
-les 2 diastéréoisomères Z/E dans le cas de doubles liaisons

De toute façon, le 2^n n'est pas applicable dans tous les cas alors....

[Ragalorion]

En faite, stéréoisomère veut dire que les molécules ont la même formule chimique (même nombre d'atomes de carbone, d'hydrogène, d'oxygène et j'en passe), la même connectivité entre atomes, et pourtant la structure spatiale des deux stéréoisomères n'est pas la même.
C'est le cas entre deux énantiomères lorsque la molécule possède un centre asymétrique (l'énantiomèrie est un cas spécial de stéréoisomérie) ou les deux molécules images l'une de l'autre ne peuvent pas se superposer, mais la présence d'une double liaison peut aussi donner la possibilité d'avoir deux stéréoisomères, c'est le cas des alcènes Z ou E.

Pour répondre à ta question, disons que l'absence de centre asymétrique et d'une double liaison au sein d'une molécule acyclique ne laisse plus d'équivoque sur la structure, il n'y a donc qu'une façon de la représenter tridimensionnellement (un seul stéréoisomère).

J'espère avoir été assez clair (j'en doute).

Dans le cas contraire, demande un éclaircissement je verais ce que je peux faire.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite0fb5a280]

Oops j'ai confondu isomere geometrique et stereoisomere.

Ca change pas mal de chose.

Merci pour vos explications.

[invite0fb5a280]

J'ai toujours un probleme pour identifier le nombre d'isomere geométrique.

Par exemple sur la molécule de 1,4-dichloro-2-méthylbutan-1,3-diène je suis sensé trouver 5 isomeres géometriques(si il n'y a pas d'erreur de correction)

Mais je n'arrive pas à voir comment parvenir à ce résultat.

[Ragalorion]

Pour ma part il n'y en a que 4, vu qu'il y a deux doubles liaisons pouvant chacune être Z ou E.

(ZZ, EE, ZE, ou EZ)

[invitec921af68]

idem pour moi

[invite517df227]

de ce que j'en sais, en tout cas c'est vrai a paris 5 en médecine, lol,:
le nombre de stéréoisomères de configuration est 2^n,
avec n= (nombre de carbones asymétriques+nombre de liaisons pouvant etre Z ou E).
Cela signifie que si deux des substituants d'un coté de la double liaison sont identiques, on ne la compte pas! et si deux substituants id sur le C, on ne le compte pas.
Aussi, si il y a le composé méso, (dépend de la molécule), (2^n - 1) stéréoisomères

Chez nous, il y aussi un petit piège. si toutes les confidurations sont données (R/S), il y a forcément 2^n-1 stéréoisomères de la molécule donnée.
enfin suis-je bien clair a 2 jours de mes concours.........
bonne nuit

[HarleyApril]

je suppose que tu voulais écrire (RS) et non (R/S) pour signifier qu'il s'agit d'un mélange racémique

désolé pour le pinaillage

[invite517df227]

non je ne voulais meme pas parler d'enantios!!
exemple. on prend un sucre non cyclique... avec son CHO et son CH2OH, et entre les deux ya tous les H-C-OH.
et chacun de ces carbones a sa configurations R ou S.

Et si par exemple on nous donne un Cram, ou on peut clairement définir les configuration R/S (signifie R ou S) de chaque C*, alors il y a bien 2^n-1 stéréoisomères de celui-là précisément... ^^

[Ragalorion]

Pourquoi 2n-1 ?

[invite517df227]

[HarleyApril]

autrement dit, s'il y a 64 possibilités et que j'en choisi une, il reste 64-1 autres possibilités

[invite517df227]

oui. car deux molécules identiques ne sont pas stéréoisomères. elle sont identiques quoi.
et 64 c'est si tu as 6 C*.