probleme stereoisomerie

[invite1a4d7f76]

bonjour, j'ai un probleme avec un exercice de stereoisomerie (en piece jointe) que je ne comprend pas.
Preciser la configuration absolue des doubles liaisons dans les 2 molecules suivantes.
est-ce que vous pouvez m'eclairer?
Merci.
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[Soo]

Salut ririri,

On doit avoir le même devoir. De quel exercice et de quelle question tu parles?

[invite1a4d7f76]

salut, c'est l'exercice 3

[Soo]

Ah oui...alors je crois qu'il faut dire si les doubles liaisons sont de configuration Z ou E. Tu as les indications page 8 dans le cours. Je pense que ça pourra t'aider, si tu as d'autres questions n'hésites pas!

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite1a4d7f76]

ok merci beaucoup soo!

[HarleyApril]

pour le premier cas, c'est de l'acide cinnamique et il est E=trans (et voilà que j'étale ma science)
pour le second cas, en partant de droite à gauche les doubles liaisons sont E puis Z et Z
j'explique ?

[invite468ec3f9]

IL y a configuration Z ou E que si les substituants portés par 1 même carbone sont différents . Or partant de la droite pour le deuxième cas le c1 porte 2 CH3. oU alors je me trompe....?

[HarleyApril]

très bien, je vois qu'il y en a une qui suit !

[invite468ec3f9]

Donc en pratique dans la deuxième molécule il y a seulement le 3ème c qui est de configuration E (en partant de la droite)

[HarleyApril]

la double liaison dans le cycle et la double liaison exocyclique sont à prendre en compte et je les vois Z
pour celle qui est dans le cycle
on a d'un côté un CH3 contre un CH2C...
et de l'autre un H contre un CH2C...
donc Z
pour l'exocyclique, on a d'un côté CH3 contre CH2C... et de l'autre, dans le cycle, CH2CH2C... contre CH2CH(C...)C... donc Z aussi

[invite468ec3f9]

C'est vrai je n'y étais pas tout à fait.Il y a donc 2 double liaisons qui ont une configuration Z en partant de la gauche , et la dernière double liaison n'est pas à prendre en compte.

[HarleyApril]

tout à fait