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Stéréoisomérie



  1. #1
    ln²

    Stéréoisomérie


    ------

    bonjour,
    dans un exercice sous forme de QCM il est dit que la molécule de formule brute C3H6O :
    - posséde un enantiomère --> faux
    - possède au moins un diastéréoisomère --> faux
    -possède au moins deux stéréoismères --> faux

    Pourriez vous m'expliquer comment a partir d'une simple formule brute on peut être sur quelles n'a pas de stéréoismères.
    merci

    -----

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  3. #2
    iouou

    Re : stéréoisomérie

    Il faut d'abord établir la formule développée de cette molécule.
    Y a-t-il des insaturations (double liaison, cycle) ?

    Tu as du apprendre des règles qui permettent de l'établir :
    les alcanes (donc totalement saturés) sont de la forme Cn H(2n+2)
    Ici tu a n=3, donc 2n+2 = 8. Or tu n'as que 6H. Et un Oxygène, comme on a du te l'apprendre, n'entre pas dans le calcul des insaturations.
    8-6 = 2
    2 / 2 = 1 (on se croirait aux chiffres et aux lettres)
    tu as donc 1 insaturation !
    Cela peut etre une double liaison ou un cycle, mais avec 3 carbone ca limite la possibilité de cycles.

    il te faut ensuite "dessiner" cette molécule... en cherchant tu tombes sur ce genre de composé : http://www.jergym.hiedu.cz/~canovm/a...n/propenol.gif
    qui est en équilibre tautomérique avec l'acétone (déplacement d'un H sur la molécule). Tu peux remarquer qu'il n'y a aucun carbone asymétrique (ayant 4 substituants différents) sur la molécule. Il n'y a donc aucun stéréoisomère possible. Il en va de même pour les énantiomères qui ne sont que des stéréoisomères particuliers (tous les carbones asymétriques voient leur configuration absolue inversée).

    J'espère avoir pu t'aider!

  4. #3
    ln²

    Re : stéréoisomérie

    Si je comprend bien, je cherche avant tout si la molécule possède des carbones asymétriques : s'il n'y en a pas, cela exclut la possibilité que la molécule soit enantiomère.
    Mais je ne comprend pas bien pourquoi cela exclut les stéréoisomères, car il me reste la possibilité que ce soit un diastéréoisomère ( donc sans carbone asymétrique, une molécule non symétrique par rapport à un plan).
    ( peut être que je n'ai pas bien compris le cour... )
    merci

  5. #4
    iouou

    Re : stéréoisomérie

    Effectivement...
    Reprenons
    Tu as raison, il faut regarder les Carbones et trouver ceux qui sont asymétriques. S'il n'y en a pas, aucune stéréoisomère possible : c'est une définition en quelques sortes.
    Parce qu'un diastéréoisomère, c'est la meme molécule, meme formule etc SAUF qu'un carbone asymétrique voit sa configuration absolue (R/S) changée, ou plusieurs Carbones asymétriques, mais pas tous ! Si tous changent : alors ce sont des énantiomères.
    On calcule meme le nombre de diastéréoisomères grâce à cette formule : 2^n avec n le nombre de carbones asymétriques. Tu remarques bien que sans carbone asymétrique, pas de dias.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : stéréoisomérie

    une insaturation correspond à une double liaison ou un cycle
    et si c'était l'oxyde de propylène ?
    on peut également appeler cette molécule méthyloxirane
    la formule brute correspond et les énantiomères ne sont pas une vue de l'esprit puisque disponible chez les bons fournisseurs :
    http://www.sigmaaldrich.com/catalog/...il/FLUKA/82313

    par ailleurs, je crois que ln² n'a pas bien compris ce que sont des diastéréoisomères puisqu'il écrit que ce sont des molécules sans carbone asymétrique
    iouou répond avec la définition d'énantiomère ...
    revoir le cours s'impose

  8. #6
    ln²

    Re : stéréoisomérie

    effectivement je dois avoir quelques problèmes...
    si je cite mon cour :
    " deux types de stéréoisomères :
    - énantiomère : symétrique par rapport à un plan, image de l'un et l'autre dans un miroir
    - diastéréoisomère : non symétrique par rapport à un plan, pas de definition générale, ce sont des isomères non énantiomères " suivi de illustration de la configuration trans et cis de l'acide moléïque et de l'acide furamique. (qui ne possèdent pas de carbone symétrique, non?)

    De plus effectivement j'ai cette belle formule :
    n carbone asymétrique entraine 2^n énantiomères!!

    Quelqu'un pourrait - il me donner des explications, et surtout les définitions des stéréoisomères?

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  10. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : stéréoisomérie

    tu trouveras toutes les définitions ici
    http://www.dsi.cnrs.fr/BO/2001/06-01...ereochimie.htm

    ou en anglais, si ça te dit
    http://goldbook.iupac.org

    perso, j'aurais pas mis cis trans dans les dias

    la définition des diastéroisomères que m'avait donnée mon prof en prépa était :
    on appelle diastéréoisomères, une paire non énantiomérique dans un ensemble de stéréoisomères dont certains sont optiquement actifs

    en clair, pour avoir des dias (hors cis trans), il te faut au moins deux carbones asymétriques
    le RR et le SS sont images l'un de l'autre dans un miroir, ce sont des énantiomères
    le RS et le SR aussi. Il arrive que des éléments de symétrie supplémentaires fassent que RS=SR (acide tartrique par exemple, on parle alors de composé méso)
    le RR et le RS sont des dias

    j'espère que ce sera plus clair pour toi

  11. #8
    tixou64

    Re : stéréoisomérie

    bonjour tout le monde

    Quelqu'un pourrait-il m'expliquer ce qu'est le plan moyen d'un cycle...?

    merci d'avance.

  12. #9
    philou21

    Re : stéréoisomérie

    Citation Envoyé par tixou64 Voir le message
    bonjour tout le monde

    Quelqu'un pourrait-il m'expliquer ce qu'est le plan moyen d'un cycle...?

    merci d'avance.
    Bonjour
    Le plan moyen d'un ensemble de points est défini de façon à ce que la somme des carrés des distances des différents points a ce plan soit minimum.

  13. #10
    jeanne08

    Re : stéréoisomérie

    définition (possible) pour les stéréoisomères : molécules correspondant à la même formule développée , non superposables dans l'espace quelles que soient leurs conformations ( les conformères sont obtenus par des rotations autour des liaisons sigma )
    - énantiomères : images l'une de l'autre dans un miroir
    - diastéréoisomères : non images l'une de l'autre dans un miroir

    les stéreoisoères Z et E des alcènes sont alors considérés comme des diastéréoisomères avec cette définition

  14. #11
    mina H

    Re : stéréoisomérie

    bonsoir,je voudrais que quelqu'un m'eclaircisse un point,je connais la définition des stéréoisomères mais je n'ai pas bien su l'appliqué,dans un exercice on me donne le 1-isopropyl-3-méthylcyclohéxane et on me demande de donner le stéréoisomère le plus stable de cette molécule,es ce que je dois dessiner la molécule en mettant un des 2 substituants(isopropyl ou méthyl)en avant et l'autre en arrière pr qu'il n y est pas d'encombrement stérique?merci d'avance pr l'aide

  15. #12
    jeanne08

    Re : stéréoisomérie

    La molécule que tu cites a 2 C asymétriques : il y a donc 4 stereoisomères possibles que tu peux "dessiner" momentanément avec un cycle plan ( il y a 4 stéréoisomères formant deux couples d'énatiomères 1R,3S , 1S,3R et 1R,3R ,1S3S )
    Mais en réalité le cycle du cyclohexane n'est pas plan , il a une forme ( conformation ) dite chaise et les liaisons partant des carbones sont axiales et équatoriales. Un produit est d'autant plus stable que les substituants se trouvent en position équatoriale . Le stéréoisomère le plus stable sera donc celui qui comporte les groupements isopropyle et methyle en position équatoriale ( il y a un couple d'énatiomères)

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