stéréoisomérie

**Blackstrange** · 31/12/2008, 09h10

Bonjour,

Je suis en prépa BCPST et j'ai un exercice sur les stéréoisomères de quelques molécules contenues dans les épices du pain d'épice!

Mon problème est le suivant : j'ai recherché les configurations des carbones asymétriques et des doubles liaisons mais je ne suis pas sur d'avoir trouvé tous les stéréoisomères car je n'en trouve pas beaucoup.... j'insère les images des molécules qui sont : cinnamaldéhyde, zingibérène, anéthole, eugénol et limonène.
J'ai trouvé ,dans l'ordre : 2 diastéréoisomères, 2 énantiomères, 2diastéréoisomères, rien...., 2 énantiomères.

merci de votre aide éventuelle

anéthole

limonène

eugénole

**Blackstrange** · 31/12/2008, 10h14

quelqu'un a une idée? je suis bloquée et je ne comprend pas pourquoi....

**moco** · 31/12/2008, 10h38

On ne comprend pas très bien ce que tu cherches. Tu nous envoies une feuille avec la structure de 20 molécules, puis trois documents avec une molécule chacune.
Plus tard tu sembles ne t'intéresser qu'à 5 molécules, dont on ne sait pas très bien ce que tu leur veux, à ces molécules.
Mystère !!

**Blackstrange** · 31/12/2008, 10h48

je suis désolé je voulais insérer une image de touts les molécules mais pour le cinnamaldéhyde et le zyngibérène je n'ai trouvé mieux qu'une image avec 20 molécules...

et je recherche les stéréoisomères de ces molécules.

A voir en vidéo sur Futura · Aujourd'hui

invitee782827a · 31/12/2008, 11h18

Je n'ai pas trop le temps de m'attarder sur ton exo désolé car moi aussi j'en ai à faire. Mais je crois sans trop m'avancer qu'il t'en manque. Je pense qu'il y a
2 énantiomères (xS, yS) et (xR,yR)
(xS, yR) et (xR, yS)
4 diastéréoisomères (xS, yS) et (xS, yR)
(xS, yS) et (xR, yS)
(xS, yR) et (xR, yR)
(xR, yS) et (xR, yR)

Tu remplaces x et y par le numéro de tes carbones asymétriques et tu devrais avoir ttes les solutions... Et ceci pour chaque molécule que tu recherches. Enfin je n'ai pas regardé tes molécules ni trop compris ce que tu veux donc je te donne ce que j'ai compris. Bye

**rdd348** · 31/12/2008, 17h46

Bonsoir,

A chaque fois que tu as un carbone assymétrique ou une double liaison tu auras deux possibilités. Ton nombres d'isomères pour chaque molécule sera donc proportionnelle au nombre de carbones assymétriques et au nombre de doubles liaisons selon la relation 2^n.
n étant le nombre de carbones assymétriques + le nombre de doubles liaisons. On ne prend en compte que les doubles liaisons qui peuvent être Z ou E.
Ta première réponse est juste, pour la seconde tu as 2 couples d'énantiomères (RR/SS) (RS/SR) (et non pas 2 énantiomères) donc 4 composés isomères possibles.

Tout le reste semble juste

Bonne soirée
Bonne année

**Blackstrange** · 31/12/2008, 17h49

merci merci beaucoup! je vais vérifier tout cela demain!

bonne année!

**Blackstrange** · 01/01/2009, 12h47

bonjour à tous et bonne année!

je ne comprend pas pourquoi rdd 348 me dit qu'il y 4 isomères pour le zingibérène?? je trouve bien deux carbones asymétriques mais en établissant les ordres de priorité je ne trouve que deux énantiomères!

si vous pouvez m'aider je vous en remercie!

**rdd348** · 01/01/2009, 13h35

Bonjour,

Si j'ai bien compris ce que tu dois faire, tu dois trouver tous les stéréoisoméres possibles pour cette molécule. Or il y 2 carbones assymétriques dans ta molécule. Chacun pouvant être R ou S. Tu comprends que tu peu faire 4 combinaisons différentes.

**Blackstrange** · 01/01/2009, 14h37

oui je comprend mais je ne trouve pas comment c'est possible de faire 4 isomères.... les deux carbones asymétriques sont bien les deux après le cycle?

**rdd348** · 01/01/2009, 14h44

Oui ce sont bien ces 2 là.
Par exemple tu fixe le carbone du cycle comme étant R. Le second pourra alors être R et S. Tu obtiens les composés R/S et R/R. Ensuite tu fais la même chose en fixant le carbone du cycle comme étant S. Tu obtiens les composés S/R et S/S.

**Blackstrange** · 01/01/2009, 14h45

je vais essayer! merci

**Blackstrange** · 01/01/2009, 14h52

dans la configuration absolu d'un carbone asymétrique, c'est bien le groupement prioritaire que l'on met devant?
en fait je ne trouve que les composés RS et SR avec la liaison entre les deux carbones qui est soit devant soit derrière.

je pense que je n'ai pas compris quelque chose à mon cours ou que je raisonne mal.... vraiment désolé de ne pas comprendre...

**Blackstrange** · 02/01/2009, 09h44

bonjour à tous!

j'ai téléphoné à une amie et elle avait trouvé comme moi pour le zingibérène, donc je ne comprend pas comment faire 4 isomères....

merci de votre aide

**rdd348** · 02/01/2009, 12h28

Bonjour,

Je suis vraiment désolé de t'avoir fait perdre ton temps mais j'avais pas pris en compte le fait que si on changé la configuration du carbone du cycle, la configuration de l'autre carbone assymétrique changeait automatiquement.

**Blackstrange** · 02/01/2009, 12h33

hihihi

c'est pas grave du tout! au moins maintenant je suis sur! merci d'avoir réfléchit à mon problème c'est gentil!

bonne continuation!

**Ragalorion** · 02/01/2009, 18h28

Envoyé par rdd348

Bonjour,

Je suis vraiment désolé de t'avoir fait perdre ton temps mais j'avais pas pris en compte le fait que si on changé la configuration du carbone du cycle, la configuration de l'autre carbone assymétrique changeait automatiquement.

Loin de moi de remettre en cause ce raisonnement, mais j'aimerais juste savoir en quoi une inversion de la configuration du carbone cyclique va changer automatiquement la configuration de l'autre carbone asymétrique dans la molécule de zingiberene.

**Blackstrange** · 02/01/2009, 22h02

Bonsoir,
J'ai trouvé que si on mettait la liaison entre les deux carbones devant, le carbone du cycle est S et celui juste après est R. Ensuite si l'on place la liaison derrière, le carbone du cycle est R et celui juste après est S.
Je n'ai donc trouvé que ces deux possibilités là!
Bonne soirée.

**Ragalorion** · 02/01/2009, 23h45

Envoyé par Blackstrange

Bonsoir,
J'ai trouvé que si on mettait la liaison entre les deux carbones devant, le carbone du cycle est S et celui juste après est R. Ensuite si l'on place la liaison derrière, le carbone du cycle est R et celui juste après est S.
Je n'ai donc trouvé que ces deux possibilités là!
Bonne soirée.

Effectivement, je n'avais pas bien regardé le dessin que tu avais transmis avec ton premier post.

Dans ce cas la fait attention car le phénomène que tu décris n'est du qu'au mode de représentation que tu as choisi.
Si tu regardes la représentation suivante, tu vas voir que les deux centres asymétriques ne sont en rien reliés :

http://en.wikipedia.org/wiki/Zingiberene

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