Epimérie des oses

[inviteb9d69db3]

Bonsoir à toutes et bonsoir à tous,

Je me permets de vous exposer un problème qui me turlupine. Il s'agit d'un problème de compréhension de mon cours.
Voilà, en ce qui concerne l'épimérie des oses, on me dit (je cite) :
"Pour les oses de plus de 3 carbones, il existe plusieurs atomes de carbone asymétriques." (Bon, pas de souci)
"Chaque atome de carbone asymétrique pouvant donner 2 stéréoisomères, on aura 2ⁿ stéréoisomères s'il existe n carbones asymétriques" (Aïe!).

Voici où se situe mon problème:
"Chaque atome de carbone asymétrique pouvant donner 2 stéréoisomères": je ne comprends pas du tout cette notion, qui est sûrement très simple, mais qui m'échappe totalement...

Pourriez-vous m'aider s'il vous plaît?

Je vous remercie par avance.

Bien cordialement.
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[Kemiste]

Bonsoir,

Si tu as 1 molécule avec 1 carbone asymétrique tu peux avoir la configuration (R) ou (S) donc tu as 2 = 2¹ stéréoisomères. Si tu as 1 molécule avec 2 carbones asymétriques tu peux avoir la molécule de configuration (R,R), (R,S), (S,S) ou (S,R), soit 4 = 2² stéréoisomères. Si tu as 1 molécule avec 3 carbones asymétriques tu peux avoir la molécule de configuration (R,R,R), (R,R,S), (R,S,S), (R,S,R), (S,S,S), (S,R,R), (S,R,S) ou (S,R,S), soit 8 = 2³ stéréoisomères... Dans le cas général, pour une molécule avec n carbones asymétriques on peut avoir 2ⁿ stéréoisomères.

Mais attention, on a 2ⁿ stéréoisomères au maximum. Dans certains cas 2 stéréoisomères peuvent correspondre à la même molécule.

[inviteb9d69db3]

Bonsoir Kemiste,

tout d'abord merci pour votre réponse précédente.

J'ai compris votre démonstration, et je vous en remercie.

Il y a cependant dans cette même partie du cours, une chose qui ne m'avait pas sauter aux yeux mais sur laquelle j'aimerais avoir votre avis.

Voilà, toujours en ce qui concerne l'épimérie des oses, on me dit:

"Pour les oses de plus de 3 carbones, il existe plusieurs atomes de carbone asymétriques."

Alors en ce qui concerne les aldoses, je suis d'accord, car un aldose avec plus de trois carbones (c'est-à-dire avec 4 carbones par exemple, c'est à dire un aldotétrose) va bien avoir plusieurs atomes de carbone asymétriques (en l'occurrence 2 dans mon exemple).
Mais si je prends le cas des cétoses? Un cétose avec 4 carbones (un cétotétrose), ne va avoir qu'un atome de carbone asymétrique, non?

Je vous remercie pour votre réponse.

Cordialement.

[Kemiste]

Bonsoir,
En effet l'érythrulose (un cétotétrose) n'a qu'un seul carbone asymétrique.

[A voir en vidéo sur Futura]