Bonjour,
J'ai une question concernant l'élimination d'un alcool.
Voila j'ai un exercice où j'ai une longue chaîne carbonée avec une fonction alcool. Je veux faire l'élimination de cette alcool afin d'obtenir un double liaison, mais il se trouve que je veux un alcène Z et non E, donc comment faire pour que ce soit diastereoselectif Z ?
Merci ,)
Bonsoir gza17 :
Tu peux faire la réaction de Chugaev qui conduisent à la formation d'oléfines Cis ( soit une Cis élimination ) .
ELIMINATION DE CHUGAEV
Il s’agit de la préparation d’un alcène à partir d’un alcool. L’alcool, après avoir été transformé en méthylxanthate, en milieu basique, par action sur du disulfure de carbone puis de l’iodure de méthyle, est pyrolysé à 200°C.
Regarde le méchanisme réactionnel sur ( http://en.wikipedia.org/wiki/Chugaev_elimination ) .
Cette réaction présente un grand intérêt préparatif , car la pyrolyse peut être effectuée à des température relativement basses ( environ 150℃ contre environ 450℃ dans le cas des acétates ) .
Un grand avantage des éliminations internes pour la synthèse des oléfines réside dans l'absence de transposition moléculaire .
Bonnes salutations .
Super merci ! C'est très intéressant.
Salutations
