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Carbone primaire et ramification



  1. #1
    le-caducee

    Carbone primaire et ramification


    ------

    aller je me lance :
    le but est de donner toutes le structures possible pour un HYDROCARBURE .
    -de formule brute C7 H14
    -saturé
    -possédant un seul carbone primaire .

    ma réflexion ma mené a :
    -l'hydrocarbure (alcane ) de référence comporte 2 H de plus (C7 H16 ) , ce "défaut" de carbone est due a un cycle puisque l'hydrocarbure est saturé (pas de double liaison )

    je trouve donc 4 structures : ( en faite cyclo-propane/butane/pentane/hexane ) + 1 seule et unique chaine (sinon on aurait 2 extrémités donc 2 carbones primaire )

    chimie1.jpg

    problème : le corrigé me dit qu'il existe 7 structures et que les 3 structures qu'il me manque sont dérivés des 2 que j'ai trouver :
    -le cyclopropane + chaine carboné
    -cyclobutane + chaine carboné
    Mais qu'a la différence de mes chaines elles sont ramifiés .

    Ce que je ne comprend pas : si je ramifie une chaine carboné je vais crée des carbone primaire supplémentaire ? Or l'exercice me dit qu'il n'y a qu'un seul carbone primaire .

    Merci a celui/celle qui a eu le courage de me lire , ma question est donc :
    -lorsque je crée une ramification sur ma chaine carboné est il vrai que je vais augmenter le nombre de carbone primaire obligatoirement ?
    (exemple C1 =primaire C2=secondraire ...
    C1-C2-C2-C1 => ramification : C1-C3(-C1)-C1


    Merci de me remettre dans la bonne voie .

    -----

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  3. #2
    moco

    Re : Carbone primaire et ramification

    Tu as raison. Il n'y a que 4 structures possibles pour les molécules saturées C7H14 n'ayant qu'un carbone primaire. Si on en trouve d'autres, c'est que l'énoncé doit être modifié

  4. #3
    le-caducee

    Re : Carbone primaire et ramification

    Merci , je ne voulais pas remettre en cause l'ouvrage mais l'énoncé / la réponse doit être fausse .
    (Chimie Organique : les cours de Paul Arnaud (18 eme édition (exercice 1.D ) ) .

    Encore merci de ton aide , bonne journée

  5. #4
    moco

    Re : Carbone primaire et ramification

    Personne n'est à l'abri d'une erreur, même pas les auteurs d'ouvrages de référence. Je pense que l'auteur du problème voulait dire "substituant alkyle", à la place de "carbone primaire". Dans ce cas, ce serait exact. Il y a sept monoalkyl-cycloalcanes.
    1. méthylcyclohexane
    2. éthylcyclopentane
    3. propylcyclobutane, ou 1-cyclopropylbutane
    4. isopropylcyclobutane, ou 2-cyclobutylpropane
    5. butylcyclopropane, ou 1-cyclopropylbutane
    6. isobutylcyclopropane, ou 2-cyclopropylbutane
    7. t-butylcyclopropane, ou 2-méthyl-2-cyclopropylpropane

  6. A voir en vidéo sur Futura

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