Réactions sur alcènes

[invitec2bfe5c3]

Bonjour, j'ai un exercice de chimie organique sur les réactions sur les alcènes et notamment sur l'oxydation forte d'un alcène.

Voici l'intitulé :

On effectue une oxydation avec du permanganate de potassium concentré à chaud du composé ci-dessous :

Sans titre.png

Quels sont les produits attendus ?

Sans titre'.png


Voilà je ne sais pas comment il faut faire quand on a une molécule comme ça, avec plusieurs alcènes..;
Je sais seulement que l'oxydation forte d'un alcène par du permanganate de potassium concentré à chaud donne une cétone et un acide carboxylique.

Si quelqu'un peut m'aider, merci d'avance !!
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[invite19431173]

Salut !

Un indice : ---oxydation--->

En plus, là, dans la réponses, ils ont mis les produits "dans le même sens" que la molécule de départ.

[invitec2bfe5c3]

Merci pour cet indice mais j'ai toujours du mal ; quand je "relie" les groupes R issus des différentes oxydations, je ne tombe pas sur la bonne réponse B (oui j'ai les réponses mais pas l'explication ^^" ). par contre j'ai trouvé la E

Merci d'avance

[invitec2bfe5c3]

Et pour une oxydation, les produits c'est pas cétone + acide carboxylique ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite19431173]

Merci pour cet indice mais j'ai toujours du mal ; quand je "relie" les groupes R issus des différentes oxydations, je ne tombe pas sur la bonne réponse B (oui j'ai les réponses mais pas l'explication ^^" ). par contre j'ai trouvé la E

Merci d'avance

B correspond au "bas" de la molécule.

Faut la couper au niveau de la moitié du cycle, et couper aussi au niveau de la double liaison du bas.

[invite19431173]

Et pour une oxydation, les produits c'est pas cétone + acide carboxylique ?

Ca dépend si en est en bout de chaine ou pas.

[invitec2bfe5c3]

Ca dépend si en est en bout de chaine ou pas.

Merci pour ta réponse j'ai réussi à trouver pour le bas mais pour le haut j'ai un petit problème : je trouve un aldéhyde à la place d'un acide carboxylique...

[invite19431173]

je trouve un aldéhyde à la place d'un acide carboxylique...

Heu... Peux-tu être plus précis ? Sur quel carbone ?

[invitec2bfe5c3]

Heu... Peux-tu être plus précis ? Sur quel carbone ?

Voilà la correction que j'ai :



Mais pour la partie "du haut" de la molécule, je suis bloquée à la cétone, et je n'arrive pas à trouver l'acide carboxylique entouré en rouge. J'ai pourtant bien fait les oxydations de chaque alcène et "raccordé" les bouts par R2 (commun aux deux alcènes du cycle), je pense que le problème vient de l'oxydation du groupe R1, qui manquerait pour former l'acide carboxylique entouré en rouge mais je n'y arrive pas...

(en fait je ne trouve pas d'aldéhyde, petite erreur ^^")

[invite19431173]

Ce que tu es trouvé, déjà, c'est pas une cétone mais un aldéhyde.

Et cet aldéhyde s'oxyde en acide carboxylique.

[invitec2bfe5c3]

Ce que tu es trouvé, déjà, c'est pas une cétone mais un aldéhyde.

Et cet aldéhyde s'oxyde en acide carboxylique.

J'ai ça :

R2R1C = CR3H --oxydation -> R2R1C=O + R3COOH

Et là c'est bien une cétone que je trouve avec R2R1

[invite19431173]

Parce que le carbone qui porte l'oxygène est relié à 2 autres carbones.

L'autre, qui est relié à un seul carbone, du groupe R3, donne bien un acide carboxylique.