Condensation de knoevenagel

[invitee573fe2e]

Bonjour;

j'ai une petite question sur la condensation de knoevenagel. Comme je l'ai appris, la condensation de Knoevenagel est une réaction entre une aldehyde ou une cetone qui réagit avec un équivalent de carbanion en présence d'une base faible pour former un composé carbonylé α,β-insaturé. Mon probleme c'est que je dois faire un travail sur le barbituriques et dans des articles universitaires que je suis entrain de lire, on parle de condensation de knoevenagel autocatalysé par l'acide barbiturique ou par un autre acide. Dans ce cas ça serais plutôt une aldol que une knoevenagel, non?


Merci et bonne journée
-----

[Sethy]

Pourquoi parle-ton de l'acide barbiturique ? Où est la fonction acide dans le composé de gauche dans ta réaction ?

[invitee573fe2e]

je dois faire une review sur les barbituriques et il y a un article qui parle de comment obtenir des barbituriques C-5 mono ou disubstitué. Pour cela ils utilisent de l'acide barbiturique comme produit de départ. Dans la discussion ils parlent du produit de la condensation de knoevenagel dont la réaction est auto-catalysé par l'acide barbiturique (pka=4). Mais le problème c'est que pour moi si il n'y pas de base ce n'est pas une knoevenagel donc je comprend pas.

[invitee573fe2e]

je dois faire une review sur les barbituriques et il y a un article qui parle de comment obtenir des barbituriques C-5 mono ou disubstitué. Pour cela ils utilisent de l'acide barbiturique comme produit de départ. Dans la discussion ils parlent du produit de la condensation de knoevenagel dont la réaction est auto-catalysé par l'acide barbiturique (pka=4). Mais le problème c'est que pour moi si il n'y pas de base ce n'est pas une knoevenagel donc je comprend pas.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Sethy]

J'essaie de t'aider en te faisant découvrir la logique du raisonnement, d'où ma question : pourquoi appelle-t-on ça "l'acide" barbiturique.

En plus, si tu fais une revue sur le sujet et que j'étais membre du jury, c'est le première question que je te poserais.

[invitee573fe2e]

ben on l'apelle acid a cause des 2 NH et du CH2 en position 5 mais ma question reporte su le fait de peut-on parler d'une réaction de knoevenagel catalysé par l'acide?

[Sethy]

Mouais bon, en gros tu me cites toutes les fonctions qui contiennent des H dans la molécule ...

Vois-tu pourquoi le benzène est plus stable que le cyclohexane ? Si oui, la molécule d'acide barbiturique partage-t-elle quelque chose avec le benzène ? Que faudrait-il pour que la ressemblance soit encore plus parfaite ?