Bonjour,
J'ai un devoir à faire qui porte sur la réaction de knoevenagel.
On fait réagir de la pipéridine avec du 4-fluorobenzaldéhyde et de l'éthyl cyanoacétate.
Je n'arrive pas faire le mécanisme de la réaction.
Pouvez-vous m'aider svp?
Merci d'avance.
Bonjour
Un lien décrivant le mécanisme:
http://membres.lycos.fr/jjww/meca11.htm
Il est décrit avec le diethyl malonate, c'est similaire avec le cyanoacétate
Merci.
Donc il faut d'abord faire réagir le 4-fluorobenzaldéhyde avec la pipéridine puis ensuite le tout réagit avec l'éthyl cyanoacétate?
Parce j'ai essayé d'écrire le mécanisme en faisant d'abord réagir le 4-fluorobenzaldéhyde avec la pipéridine en liant le doublet de l'N avec le C+ du 4-fluorobenzaldéhyde (c+ car le fluor est parti en emportant le doublet).
Est-ce un bon début?
Bonsoir
Tu peux écrire le mécanisme avec une déprotonation du CH2 entre l'ester et le nitrile par la pipéridine
L'anion ainsi formé s'additionne sur le carbonyle
Vient ensuite une déshydratation
C'est analogue à une aldolisation-crotonisation
Cordialement
Bonsoir,
D'accord, donc une fois que j'ai écrit la réaction de crotonisation, j'enléve le F et j'ajoute la pipéridine en liant le doublet de l'N au C +?
Merci.
