Knoevenagel et stéréochimie

[invite53e9773b]

Bonjour,
quand on fait réagir le 2-furaldéhyde avec l'éthyl cyanoacétate on obtient bien l'isomère cis et trans ou seulement 1 des 2?
Merci
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[HarleyApril]

Bonjour
Dans ce cas, on obtient un mélange des deux.
Le groupement cyano et l'ester ont des propriétés voisines du point de vue électroattracteur et stérique (en tout cas aucun ne peut se vanter d'être aussi mince qu'un proton). Il n'y a donc pas de bonne raison de faire un seul des deux isomères.

Cordialement