Réaction de Williamson.

[jeprendsmaplume]

Bonjour,
J'ai un petit problème concernant la réaction de Williamson. J'avais une réaction partant d'un alcool et qui devient un éther par réaction avec une base forte et du C2H5I. Il y a écrit que c'est une réaction de Williamson : ça c'est bon, je comprends. Le problème est que le OH est un OH tertiaire et que la la réaction de Williamson n'est pas possible avec les OH tertiaires. Je voulais savoir si on pouvait rajouter un réactif de Jones afin de permettre la réaction car c'est ce que j'ai marqué mais je n'ai vu ça nul part. S'il ne faut pas rajouter ça, comment peut-on faire ?

Merci d'avance pour vos réponses .
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[HarleyApril]

Bonjour

Le réactif de Jones est un oxydant. Il oxydera un alcool secondaire en cétone.
Par contre, il ne pourra pas oxyder un alcool tertiaire (on ne peut pas faire une cétone à trois pattes !).

Effectivement, une réaction de Williamson avec un alcool tertiaire n'est pas le cas le plus favorable. L'alcoolate est très basique et risque de faire beaucoup d'élimination du côté de l'alkylant (dans le cas présent, l'iodoéthane serait transformé en éthylène).

Cordialement

[jeprendsmaplume]

D'accord, merci pour ta réponse . La réaction est-elle quand même possible, en dépit du fait qu'elle soit peu favorable ?

[HarleyApril]

Oui, elle peut se faire !

Ainsi, il a été décrit que le tertiobutanol substitue le bromoéthane en présence de soude et d'un catalyseur de transfert de phase ammonium qui fait des micelles cationiques dans l'eau. Un rendement de 83% a été obtenu (tetrahedron 1988 p6677).

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[jeprendsmaplume]

Ok, merci pour ta réponse.