Isomérie, S ou R ?

[Pratouuu]

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Bonjour, voilà une molécule dont le professeur a noté que sa configuration est R. Pb : je ne vois pas pourquoi ?
En effet, j'ai annoté le C* asymétrique (si je ne me trompe pas..), puis lorsque je cherche à établir l'ordre de priorité pour déterminer si la molécule est R ou S, je trouve l'inverse du prof (son sens à lui est sur la photo).
En effet : le H du C* --> en "d" ; C(c) possède H, H, H --> en c ; (et c'est là que je bloque) C(a) possède O, H et C(b) O, H, H (+CH4 après mais qui ne compte pas...?)
Alors pourquoi C(a) + important que C(b) ?
Merci pour tout éclaircissement
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[Kemiste]

Bonsoir,

Ca est relié a un O par une double liaison donc pour le calcul de priorité on considère qu'il est lié deux fois à un O. Donc pour Ca on a O, O et H. Cb lui est bien lié à O, H et H comme tu l'as dit. Au final on a donc Ca qui est prioritaire devant Cb. La configuration du carbone asymétrique est donc bien (R).

Et attention,

C(a) possède O, H et C(b) O, H, H (+CH4 après mais qui ne compte pas...?)

C'est un -CH₃ et non un -CH₄ car tu aurais un carbone qui forme cinq liaisons, ce qui n'est pas possible.

[Pratouuu]

Merci pour la réponse ! Je n'avais pas saisi le fait que la double liaison mette le O "2x". (Et erreur d'étourderie pour le -CH₃, merci de me le faire remarquer).

[Kemiste]

De rien!

[A voir en vidéo sur Futura]

[JPL]

Les images doivent être postées en pièces jointes et non sur un serveur extérieur. Merci.