Paranitrophénol et phénol : différence d'acidité

[fracky57]

Bonsoir à tous.
J'ai une question dont je n'arrive pas à trouver de réponses claires;

Pourquoi le paranitrophénol est-il un acide plus fort que le phénol ?
(le paranitrophénol étant la molécule de phénol qui possède un groupement NO2 situé en para).

Merci d'avance
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[Sephiroth300]

Bonjour,

Une molécule est d'autant plus acide que la base conjuguée est stable. La base conjuguée ici est le phénolate, ou phénate, c'est-à-dire que l'oxygène porte une charge négative. La molécule sera d'autant plus acide que cette charge négative sera stabilisée.

Le groupement nitro est le groupement le plus électro-attracteur qui existe. Il est extrêmement vorace en électrons. Il stabilisera donc énormément la charge négative de l'oxygène, rendant le para-nitrophénol beaucoup plus acide que le phénol.

Le 2,4,6-trinitrophénol, appelé également acide picrique, est quasiment aussi fort que l'acide chlorhydrique !