Acidité OH-phénol et CH3COOH
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Acidité OH-phénol et CH3COOH



  1. #1
    invite6eabfb7f

    Acidité OH-phénol et CH3COOH


    ------

    Bonjour,

    ma question porte sur l'acidité des molécules CH3COOH et OH-noyau aromatique. On m'a toujours dit que la stabilité de la base conjuguée va de paire avec acidité. Et que la stabilité était liée aux nombres de formes de résonances.
    Mais ici, la base conjuguée de OH-phi peut délocaliser sa charge négative sur tout le cycle alors que pour CH3COOH il y a moins de délocalisation. Pourtant on sait que CH3COOH est le plus acide.

    Comment expliquer cela?

    Je me suis dit que c'était peut être à cause du "poid" de chacunes des formes de résonances mais, si c'est ça, comment voir ici quelles sont les plus contributives?
    Si c'est pas ça,.... c'est quoi alors ?

    Merci beaucoup pour vos réponses .
    Bonne journée

    -----

  2. #2
    invite088c2894

    Re : Acidité OH-phénol et CH3COOH

    Bonjour,

    Ce que tu avances est bien vrai, néanmoins il faut aussi prendre en compte les effets inductifs attracteurs, le H de l'acide acétique est soumis a l'effet -I du carbonyle, de plus les formes mésomères de cet acide sont équivalentes.

  3. #3
    invite6eabfb7f

    Re : Acidité OH-phénol et CH3COOH

    Mais ne peut-on pas dire que l'effet mésomère domine largement vu qu'il n'y a pas d'halogène? Et que donc l'effet inducteur ici est trop minime pour en tenir compte?

  4. #4
    invite665a0d0b

    Re : Acidité OH-phénol et CH3COOH

    bonjour
    En complément, il vaut mieux comparer des choses comparables, et situer l'acidité du proton des phénols par rapport à celle des alcools en général et ne pas trop exiger des modèles que nous avons mis en place pour tenter de cerner la nature.
    Cordialement
    rls

  5. A voir en vidéo sur Futura

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