Bonjour,
Est-ce qu'une âme charitable pourrait m'expliquer qu'est-ce qu'un acide activé ?
J'ai noté dans une réaction d'estérification (R-COOH + R'-OH --> R-COOR') "activé" quelque part à côté et je ne sais pas trop à quoi cela correspond
Merci
Bonjour,
Un acide "activé" est une molécule dérivée d'un acide carboxylique qui est plus réactif que l'acide lui même. Par exemple pour reprendre ton exemple d’estérification on peut utiliser un chlorure d'acide (RCOCl) ou un anhydride d'acide (RCOOOR) qui sont plus réactifs. Le produit obtenu après réaction est le même que si on avait utilisé l'acide correspondant :
RCOOH + R'OH -> RCOOR'
RCOCl + R'OH -> RCOOR'
RCOOOR + R'OH -> RCOOR'
Dans cet exemple d’estérification l'avantage d'utiliser un ester activé est qu'il n'y aura pas formation d'eau pendant la réaction et donc pas d'équilibre entre l'ester et l'acide carboxylique.
Dernière modification par Kemiste ; 25/09/2014 à 14h27.
Donc c'est l'ester qui est activé et pas l'acide ?
Et pourquoi on a un équilibre si c'est l'acide lui même et pas avec la forme activé ? (désolé ça doit être des questions bêtes ^^)
Merci beaucoup !!
Dans le cas de l’estérification l'acide activé est le chlorure d'acide ou l'anhydride car ce sont les réactifs et l'ester est le produit de la réaction. Mais pour d'autres réaction utilisant un ester en tant que réactif c'est une forme d'acide activé.
Dans le cas de l'estérification si on utilise l'acide l'équation de la réaction est : RCOOH + R'OH <-> RCOOR' + H2O. Ici on a un équilibre car lors de la réaction il y a formation de l'ester et d'eau. "Malheureusement" il y a hydrolyse d'une fraction l'ester formé par l'eau et donc la réaction inverse (d'où l'équilibre).
Par contre si on utilise par exemple le chlorure d'acide l'équation de la réaction est : RCOCl + R'OH -> RCOOR' + HCl. Dans ce genre de réaction on utilise en général une base qui va piéger le HCl formé. Donc ici il n'y a pas formation d'eau et donc pas d'hydrolyse de l'ester formé. Il n'y a donc pas d'équilibre.
Est-ce plus clair ?
Pas de problème, il n'y a pas de questions bêtes!
Ah d'accord ! Oui merci beaucoup, votre explication est très claire !
Encore merci
Mais de rien !
