Mécanisme de synthése de la dibenzalacétone

[invite6036a653]

Bonjour, après de nombreuse recherche sur le net, je reste toujours bloquée au même point.
J'ai réalisé la synthèse de la dibenzalacétone en TP cependant je n'arrive pas à trouver le mécanisme de la réaction.
On part de l'acétone et du benzaldéhyde on ajoute H2O et on obtient une cétol instable. A partir de cette cetol instable on obtient le benzalacétone puis la dibenzalacetone. C'est cette partie de la réaction que je n'arrive pas à détailler, je ne sais pas comment on arrive au benzalacetone à partir de la cetol... Je vous demande donc dans le plus grand désespoir si quelqu'un serait susceptible de m'aider, merci d'avance !
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[Sethy]

En fait, en chimie, il faut toujours voir la situation initiale et la finale.

L'expérience (et les calculs aussi) montrent qu'une succession de doubles liaisons est très souvent privilégié quand c'est possible.

Et ce d'autant plus, si un cycle benzénique est de la partie. La déshydratation du cétol (perte d'une molécule d'eau) va naturellement conduire à un système dans lequel, tu auras :
- un cycle benzénique, conjugué à
- une double liaison, elle même conjugué au
- carbonyle

Soit, 10 électrons p délocalisés, à la place de 6 (le benzénique) et 2 (le carbonyle).

L'addition d'un second groupe "benzyle" va porter ce nombre à 18 électron p délocalisés.

[molecule10]

Bonsoir lea_30_ :

J'ai trouvé le méchanisme réactionnel sur ( http://en.wikipedia.org/wiki/Dibenzylideneacetone ) .

Bonnes salutations .

[invite6036a653]

Merci beaucoup pour votre aide à tout les deux. Je comprends tout maintenant !

[A voir en vidéo sur Futura]