Mauvais nucléophile

[sims1936]

bonjour a ttes et a tous,

je me demandais, si j'ai un mauvais Nu peut on dire que c 'est un electrophile et inversement si j ai un mauvais E alors est ce un Nu?

autrement dit, je sais que si j ai une HOMO élévée j ai un bon Nu mais si ma HOMO est basse puis je dire que comme c est un mauvais Nu alors c est un E ?
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[Sethy]

Non, il n'y a pas de lien (directe) entre les deux.

La meilleurs manière de s'en convaincre est de prendre l'ion hydrure dans le NaH. C'est un très mauvais nucléophile (H-), mais comment imaginer qu'il devienne dès lors un bon électrophile ? Cela supposerait qu'un carbanion (comme par exemple du BuLi) réagirait avec H-.