TP dosage Glycine

[invite4a72138e]

Salut, je sais que c'est les vacances mais j'aurais bien besoins de votre aide

Je suis bloqué à une question sur un tp que j'ai fait, pour le tp j'ai fait un dosage de la glycine par le NaOH. Le NaOH est dans la burette et dans le becher il y la glycine et HCl
La question c'est : " ecrire les 3 réactions prépondérantes successives qui ont eu lieu pendant ce dosage "

J'ai trouvé une réaction mais je n'utilise pas HCl.. je suis totalement perdue

COOH-CH2-NH3(+) + OH- = COO(-)-CH2-NH3(+) + H2O

Si vous avez des idées et/ou des explications je suis preneuse
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[Kemiste]

Bonsoir,

L'équation que tu donnes est une des réactions possibles. Il t'en reste donc deux autres à trouver. Ne vois-tu pas d'autres fonctions acides avec lesquels NaOH peut réagir ?

[invite4a72138e]

Avec HCl ?
Le problème c'est que je vois pas dans quelle ordre les molécules réagissent ensemble, la glycine réagit d'abord avec le NaOH ou avec HCl du coup ? :/

[Kemiste]

Je pensais que tu avais déjà déterminé la réaction entre HCl et la glycine étant donné que tu donne la formule de la glycine comme étant HOOC-CH₂-NH₃⁺.

On te dit que dans le bécher il y a la glycine et HCl. La réaction qui se passe en premier est forcement celle entre la glycine et HCl étant donné qu'il n'y a pas encore de NaOH.

J'imagine que HCl a été introduit en excès ? Quelles espèces as-tu en solution ? Quelles fonctions acides peuvent réagir avec NaOH ? Il faut en trouver trois. Tu as déjà trouvé la fonction acide carboxylique de la glycine.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite4a72138e]

Ah oui c'est vrai, merci
Oui on a HCl en excès du coup au départ on a seulement
HOOC-CH2-NH3(+) + H(+) = HOOC-CH3-NH3(+) non ?

COOH et NH3+ peuvent réagir avec NaOH et pour le 3ème je dirais l'eau produit pas la réaction : COOH-CH2-NH3(+) + OH- = COO(-)-CH2-NH3(+) + H2O

[Kemiste]

Ah oui c'est vrai, merci
Oui on a HCl en excès du coup au départ on a seulement
HOOC-CH2-NH3(+) + H(+) = HOOC-CH3-NH3(+) non ?

Non... Ce n'est pas une équation... A gauche et à droite il y a la glycine sous la même forme, donc ils n'interviennent pas. On peut donc les enlever de l'équation et il reste donc H⁺ = rien. Es-tu sûr que la glycine est sous cette forme avant réaction avec HCl ?

COOH et NH3+ peuvent réagir avec NaOH et pour le 3ème je dirais l'eau produit pas la réaction : COOH-CH2-NH3(+) + OH- = COO(-)-CH2-NH3(+) + H2O

COOH et NH₃⁺ Ok. Sinon l'équation que tu donnes n'est pas une équation avec l'eau mais la réaction antre un acide carboxylique et de la soude. Tu n'as pas répondu à ma question, quelles sont les espèces présentes en solution ? Il n'y a-t-il pas un autre acide plus fort que l'eau ?

[invite4a72138e]

Ah non, en milieu neutre elle sous la forme COO(-)-CH2-NH3(+), je crois que j'ai compris, du coup la glycine réagit avec l'HCL et cette fois elle est sous la forme
COOH-CH2-NH3(+) ce qui correspond à la première réaction

On a des OH-, des H+ (en excès je crois) et il y a la glycine. De plus fort que l'eau il y a H3O+ ?

[invite4a72138e]

COO(-)-CH2-NH3(+) + H(+) = COOH-CH2-NH3(+) réaction entre la glycine et HCl
Ensuite on a :

COOH-CH2-NH3(+) + OH(-) + H(+) = COO(-)-CH2-NH3(+) + H3O+ Réaction entre NaOH et la glycine

et après

COO(-)-CH2-NH3(+) + H3O(+) + OH- = COO(-)-CH2-NH2 + 2H3O(+)

C'est ca ?

[Kemiste]

Et non ce n'est pas encore ça... Pour les deux dernières équations pourquoi fais-tu intervenir HCl à chaque fois ?

Dans ton premier message tu donnes cette équation : "COOH-CH2-NH3(+) + OH- = COO(-)-CH2-NH3(+) + H2O" c'était bon, pourquoi avoir ajouté H⁺ ? Il te manquait 2 équations mais je n'ai jamais dit que l'équation que tu avais donné était fausse. HCl va bien réagir avec NaOH mais dans une réaction indépendante.

Tu as donc une réaction entre HCl et NaOH et deux réactions consécutives entre la glycine protonée (HOOC-CH₂-NH₃⁺) et NaOH.

[invite4a72138e]

Ah d'accord, je sais pas je pensais que comme le pH devenait de plus en plus acide à cause des OH-, NH3+ passé sous la forme NH2
Du coup NaOH réagit une première fois avec la glycine pour former COO(-)-CH2-NH3(+) + H2O et une deuxième fois :

COO(-)-CH2-NH3(+) + H2O + OH- = et là je vois pas ce que sa pourrait former o.O

[Kemiste]

Ah d'accord, je sais pas je pensais que comme le pH devenait de plus en plus acide à cause des OH-

Oula! Plus il y a de HO^- plus une solution est basique. Mais ici les HO^- sont consommés donc jusqu'à la dernière équivalence il n'y a pas d’accumulation de HO^-.

Du coup NaOH réagit une première fois avec la glycine pour former COO(-)-CH2-NH3(+) + H2O

Ok

et une deuxième fois :

COO(-)-CH2-NH3(+) + H2O + OH- = et là je vois pas ce que sa pourrait former o.O

Ici pas besoin de mettre H₂O, il n'intervient pas. Et si tu sais ce qui va se former. Tu l'as dit :

à cause des OH-, NH3+ passé sous la forme NH2

Et la réaction entre HCl et NaOH ?

[invite4a72138e]

Ah oui suis-je bete, on va dire que c'est la fatigue

Bon alors sa fait au départ : COO(-)-CH2-NH3(+) + H(+) = COOH-CH2-NH3(+)
Puis : COOH-CH2-NH3(+) + OH- = COO(-)-CH2-NH3(+) + H2O
Et enfin : COO(-)-CH2-NH3(+) + OH- = COO(-)-CH2-NH2 + H2O

Un grand merci à toi Kemiste, pour ta patience surtout, je pense être capable de refaire des réactions comme ca seule Encore merci !! Bonne soirée

[Kemiste]

Voilà! Juste pour finir, tu as fait réagir la fonction acide carboxylique, puis la fonction ammonium. C'est le bon ordre mais n'oublie pas de le justifier. Pour cela tu dois regarder le pKa de ces fonctions. Et n'oublie pas la réaction entre HCl et NaOH... Tu ne sembles pas vouloir la mettre...

Bonne soirée/nuit !

[invite4a72138e]

Salut, c'est encore moi
Cette fois j'ai calculé les constantes des réactions, j'ai besoins de votre avis svp

pKa 1 du 1ere couple = 2.35 et pKa2 du deuxième couple = 9.78

Donc pour calculer le premier couple j'ai fait :

K = (cooh-ch2-nh3+) / ( coo(-)-ch2-nh3+) * (h+)10-
K = 10-pKa donc K= 10^-2.35

Pour le deuxième couple j'ai fait
K= [( COO(-)-CH2-NH3+) / ( COOH-CH2-NH3+) * OH- ] * ( H3O+/ H3O+)
K = 10^-pKa 1 / 10^-14 = pKa de l'eau ?
K= 10^11.65


Pour le 3ème couple :

k= [( COO(-)-CH2-NH2) / ( COO(-)-CH2-NH3+) * OH- ] * ( H3O+/ H3O+)
k= 10^-pKa2 / 10^-14
k= 10^-4.22

Est -ce correct ?

[Kemiste]

Re salut. Il y a quelque chose qui ne va pas. Tu proposes trois constantes de réaction avec la glycine mais tu n'as que deux réactions avec la glycine. A quelles réactions associes-tu les constantes que tu donnes ? A quels couples sont associés les pKa ? Et je me répète, tu n'as toujours pas donné la réaction entre HCl et NaOH...

EDIT : je parle bien sûr des réaction avec NaOH, j'imagine que ce sont ces constantes de réaction qu'il faut calculer ?

[Kemiste]

Re moi. J'ai peut être lu un peu trop vite.

Pour le "deuxième couple" Ok. Pour le "troisième couple" il y a une erreur de calcul.

[invite4a72138e]

C'est les constates des 3 réactions prépondérantes qui ont eu lieu pendant le dosage, le pKa 1 est associé à la forme AH2+ / AH+/- de la glycine et pKa 2
à la forme AH+/- / A-

H(+) + OH- = H3O+ , sa veut dire qu'il y a 4 réactions prépondérantes puisque les H3O+ vont agir sur la glycine ? o.O

[Kemiste]

Il y a donc un point que tu n'as pas compris depuis le début. La réaction entre HCl et la glycine n'est pas la réaction de dosage. La réaction de dosage c'est entre NaOH et la solution de glycine/HCl. Il y a donc 3 réactions durant le dosage : réaction entre NaOH et HCl, NaOH et "AH₂⁺", NaOH et "AH^+/-".

PS : essaye de mettre les exposants et les indices quand c'est nécessaire. Quand tu donnes AH2+ on ne sait pas si tu parles de AH²⁺ ou AH₂⁺

[invite4a72138e]

Ah d'accord, oui je viens de recalculer c'est pas 10^-4.22 mais 10^4.22 Merci

[invite4a72138e]

Oui tu as raison se sera plus claire, du coup je pensais que la première réaction du dosage était entre HCl et la glycine, bon au moins maintenant je sais Merci beaucoup

[Kemiste]

Ok pour le calcul. Et pour la constante de la réaction entre HCl et NaOH ?

[invite4a72138e]

H(+) + OH- = H3O+ non ?

[Kemiste]

Non pour 2 raisons. Je te demandais la constante de réaction et tu me donnes une équation Et cette équation n'est pas bonne. Regarde bien elle n'est pas équilibrée.

[invite4a72138e]

Ah oui, sa donne de l'eau, du coup pour sa constante sa ferait k= 1/ (H3O(+) * OH -) = 1/ 10^-14 ?

[Kemiste]

En effet ça donne de l'eau. Pour la constante c'est bien ça mais ne la laisse pas sous la forme 1/(10^-14).

[invite4a72138e]

Encore merci à toi Passe une bonne soirée

[Kemiste]

De rien! Bonne soirée à toi aussi !

[invite4a72138e]

Encore moi Promis c'est la dernière fois, alors j'ai une courbe conductimétrique avec deux points d'équivalences, la question c'est:
"Au premier point d'équivalence quelle relation peut-on écrire entre entre les quantités de matière de soude versée et celles d'HCl et AH^2+ sachant que l'on ne peut pas dissocier leurs dosages" , j'ai strictement rien compris et pourtant c'est pas faute de l'avoir lue et relue..

[Kemiste]

Re !

On te dis que lors du dosage, la réaction entre NaOH et HCl ainsi que la réaction entre NaOH et AH₂⁺ (toujours pas d'indices et d'exposants ? ) ne peuvent pas être dissociées. Ce qui signifie que la quantité de soude utilisée pour la première équivalence l'a été pour neutraliser HCl et AH₂⁺. Avec les équations des réactions, quel lien peux-tu faire entre la quantité de NaOH et celle de HCl pour la première réaction, ainsi qu'entre la quantité de NaOH et AH₂⁺ pour la seconde ?

[invite4a72138e]

Oui désolé je sais pas comment faire pour mettre en indice ou exposant :/

Je comprend toujours pas, je sais que dans la première réaction nNaOH > nHCl et qu'à la fin nHCl = 0
Pour la reaction 2 nNaOH> nAH2+