Bonjour!
Je sollicite votre aide pour comprendre le paragraphe suivant dans mon cours:
Merci beaucoup!Acidité de l'hydrogène porté par le carbone α:
L'hydrogène porté par un carbone immédiatement adjacent au carbonyle (carbone α) est acide du fait de la capacité de l'oxygène voisin à supporter l'excès de densité électronique de la base conjuguée.
Il s'agit d'un ose (aldose ou cétose polyhydroxilé)
Bonsoir,
Pour faire simple, un composé est acide si l'anion formé lors de la perte d'un proton H+ est stable. Ici, si tu déprotonnes en alpha du carbonyle, tu te retrouves avec une charge négative, qui peut par résonance se retrouver sur l'oxygène (électroattracteur). Comme la charge négative peut être partagée entre plusieurs atomes, elle est stabilisée, le composé est donc acide.
et pourquoi seul le carbone en alpha du carbonyle peut être déprotonné?
Tu peux imaginer la déprotonation en beta voire plus loin. Mais dans ce cas, la charge négative ne peut plus être "récupérée" par l'oxygène, donc elle n'est pas stabilisée. Ces protons ne sont donc pas acides
on veut dire l'oxygène du carbonyle (C=O)?
Oui absolument. L'oxygène d'un C=O permet de stabiliser une charge négative en alpha. Un C-OH en revanche ne le permet pas (car il donne des électrons donc déstabilise la charge négative)
Super! merci beaucoup
