Nomenclature des alcanes: ramification prioritaire éthyl/méthyl

[AceTraL]

Bonjour

Je me servais d'un petit logiciel flash pour m'aider a mieux comprendre la nomenclature des alcanes mais avec le nom qu'il m'indique pour cette molécule je reste perplexe.



J'aurai nommer cette molécule 3-éthyl-5-méthylheptane, parce que l'écriture éthyl est prioritaire selon l'ordre alphabétique (pour le nom).

Par ailleurs je me demandais si le groupement éthyl ne serai pas non plus prioritaire par rapport au groupement méthyl si ces 2 ramifications sont situés à égal distance peut importe le sens de numérotation de la chaine carbonée la plus longue.

En attendant un éclaircissement. Merci
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[Kemiste]

Bonjour,

L'ordre de priorité des substituants n'est pas lié à l'ordre alphabétique. Par contre le groupement éthyle est prioritaire devant le groupement méthyle car en tant que groupement alkyle le premier possède plus de carbones que le second. Il faut donc numéroter la chaîne heptane de telle façon que le carbone portant le groupement éthyle ait le plus petit numéro. Le composé est donc le 3-éthyl-5-méthylheptane.

[Nicobbb]

Bonjour,

Si, il FAUT tenir compte de l'ordre alphabétique !

"Assemble the name, listing groups in alphabetical order using the full name" source http://www2.chemistry.msu.edu/facult...Jml/nomen1.htm

ou

"Règle IUPAC n°4.

Ecrire le nom de l'alcane en arrangeant tout d'abord tous les substituants par ordre alphabétique (chacun étant précédé, à l'aide d'un tiret, du numéro de l'atome de carbone auquel il est attaché), puis en y adjoignant le nom du substrat.

Lorsqu'une molécule contient un même substituant en plusieurs exemplaires, on fait précéder le nom de celui-ci par un préfixe tel que di, tri, tétra, et ainsi de suite. Les positions d'attache sur la chaîne parentale sont indiqués sous forme d'une séquence qui précède le nom du substituant et ces chiffres sont séparés par des virgules (ces préfixes ne sont pas pris en compte dans l'arrangement alphabétique)" source http://gfev.univ-tln.fr/Nomenc/Nomenclature.htm

Après c'est une règle qui n'est pas toujours respectée...