DIAD ou DEAD

[invited5be2d83]

Bonjour, j'aimerais savoir dans quel cas le DIAD était favorisé par rapport au DEAD lors de la reaction de Mistunobu.
Merci d'avance !
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[inviteeb6310ba]

Bonsoir,

la seule différence, c'est la subsitution du groupement éthyle de la fonction carbohydrazide en isopropyle. Lors de l'attaque d'un nucléophile sur ces composés, 2 réactions sont en compétition. L'attaque sur le pont azo (celle que l'on veut) mais également l'attaque sur le carbonyle est possible. Cette dernière est à éviter, donc dans le cas de nucléophiles forts et/ou peu encombrés qui pourraient se faufiler jusqu'au carbonyle, on utilise le DIAD plus encombré

[invited5be2d83]

Bonjour merci beaucoup pour ces explications !