Projection de Fischer (QCM PACES)

[eleve6]

Bonjour,
Merci de prendre le temps de me lire tout d'abord!
Un QCM de chimie orga m'a fait me perdre un petit peu dans les règles de la projection de Fischer, et également dans la notion de "deux molécules identiques"
Je vous ai joint la question (QCM 25, dont j'ai les réponses si ca peut aider : A, C et D sont vraies)
Pour résoudre cette question le + rapidement possible, il m'a semblé interessant de toutes les mettre selon la même représentation, et comme on me demander d'identifier les R,S et les stereoisomeres, Fischer me semblait le plus adapté.
Seulement, problème pour convertir. Je vous ai joint mes conversions des molécules A et B, je pense que la A est juste, mais pour la B, la chaine carbonée principale n'est pas verticale comme elle doit l'etre d'apres mon cours, et je ne vois pas comment la mettre en bonne place sans changer la structure de la molécule.
Par ailleurs, comment etre sûr que deux molécules sont identiques? Par exemple, si on a deux molécules en projection de Newman, une est en conformation décalée, et l'autre en éclipsée, on ne peut pas dire qu'elles sont identiques?
Merci beaucoup!
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[hitashi]

salut a toi. concernant ta deuxieme question, je ne vois pas ou ce trouve le probleme. si tu a 2 molecules , une en eclipsee et l autre en decalee, pour voir si elle sont identique tu dois les ramener dans une meme representation. n oublie pas que la libre rotation autour de la liaison c-c nous permet de passer d une conformation eclipsee à une conformation décalé juste en rotant les substituants d un carbon. cette rotation ne change pas la molecule.

[eleve6]

Ok, j'avais le doute entre conformère et identique, merci! Toujours personne qui sait construire une projection de Fischer??

[HarleyApril]

Bonsoir

Si tu es rapide pour trouver la configuration absolue, tu notes R ou S sur tous les carbones (fais le premier carbone pour toutes les molécules, puis le second).
Ensuite, tu conclues rapidement, sans passer par Fischer.

Ta deuxième représentation de Fischer est fausse. Tu dois enrouler sur un cylindre. Pour le carbone qui porte le COOH, le méthyle est alors à droite. Pour l'autre carbone, tu dois mettre le CH2CH3 vers le bas, sinon tu ne pourras pas comparer à la première projection.

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[eleve6]

Je ne suis pas sûre d'avoir bien saisi, désolée de reposer des petites questions... Si je trouve les configurations R et S pour les carbones asymétriques des 4 molécules de la question (sans faire Fischer), alors je peux répondre a toutes les questions posées c'est a dire : sont elles enantiomeres, diastereoisomeres, entre elles? Il faudrait alors aussi que je vérifie la position des groupements non?
Pour ma deuxième représentation, où se trouve l'erreur, juste au niveau du carbone du COOH? Si tu pouvais me préciser l'inversion que j'ai faite et éventuellement par ou regarder la molécule B pour la voir en Fischer, ça me dépannerait vraiment! (L'histoire du cylindre, je ne connais pas la méthode désolée, elle n'est pas primordiale?)
Merci en tout cas

[HarleyApril]

Bonsoir

Si tu as une molécule qui est, par exemple 2S,3R
Son énantiomère sera 2R,3S (on inverse les deux centres)
La relation entre ta molécule de départ 2S,3R et chacune des suivantes : 2R,3R et 2S,3S seront qu'elles sont diastéro-isomères (paire non énantiomérique)

Pour faire une projection de Fischer, il faut dessiner la chaîne carbonée sur une ligne verticale. Le groupe le plus oxydé est usuellement vers le haut.

Si la chaîne de ta molécule est en zig zag, ça ne va pas aller. Il faut que la chaîne soit comme enroulée. Les substituants de la chaîne pointent alors vers l'extérieur de cet enroulement.
Tu regardes par l'extérieur de l'enroulement.

Cordialement

[eleve6]

D'accord c'est plus clair pour moi comme cela, merci d'avoir été patient.
bonne fin de semaine!