Cycliser une molécule

[Kaz49]

Bonjour à vous ! Je suis en L2 Bio, et en chimie orga j'ai un petit DM avec une question à laquelle je ne trouve pas de réponse.
On me fait passer du 6-Bromohexanal au cyclohexanol, et on me demande juste le protocole pour passer de l'une à l'autre.
J'avais pensé à une agitation vive mais sinon ma "boîte à outil" semble bien vide à ce niveau...

Merci de m'éclaircir de vos lumières.
Kaz49

NB : Je peux toujours donner plus d'information concernant la méthode (il s'agit de passer d'un acétylène au tryhéxylméthanol) si cela vous aide, en postant le screen de la réaction sur le forum.
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[persona]

Bonjour.
Es-tu sûr qu'il s'agit d'obtenir le cyclohexanol ? N'est-ce pas plutôt le cyclopentylméthanol ?

[Kaz49]

Merci à toi pour ta réponse prompte, je ne pouvais pas donner plus de détails dans l'après-midi.
Donc comme on peut le constater il s'agit du composé 9 --> 10, le but étant de donner le mécanisme réactionnel pour former la cyclisation.
J'ai eu le temps d'y réfléchir... Formation d'un carbocation a partir du départ du brome et la double liaison de l'aldéhyde viens combler la lacune électronique... Si c'est le cas, comment ?

Merci, Kaz49.

[Kemiste]

Bonsoir,

Comment se ferait le départ du brome ?

Il faut penser à une réaction permettant la formation d'un alcool par attaque d'un carbonyle. Le réactif attaquant le carbonyle serait obtenu à partir d'un dérivé halogéné. Connais-tu des nucléophiles pouvant être obtenus à partir d'un dérivé halogéné ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kaz49]

Malheureusement là, je n'en vois aucun peut être que bien de l'HBr pourrait faire l'affaire ?

[Kemiste]

HBr pour faire quoi ?

Regarde bien, tu as la réponse sous les yeux...