Bonjours
j'aurai simplement voulu comprendre pourquoi une activation d'un alcool primaire par halogénation ce fait par SN2 alors que pour les secondaire et les tertiaires c'est une SN1 ? de même pour une déshydratation intramoléculaire avec catalyse acide qui se fait pour les Iaire par E2 et pour les IIaire et IIIaire par E1 et enfin pourquoi c'est impossible de faire une déshydratation intERmoléculaire pour un alcools tertiaire ?
merci
Bonsoir,
Tu favoriseras une SN2 avec un alcool primaire car tu as peu d’encombrement stérique autour de ton atome de carbone, alors que pour les alcools secondaire et tertiaire, l'encombrement stérique empêchera ton nucléophile d'attaquer. Je te rappel que la SN2 se fait en une étape concerté donc si ton atome de carbone est trop encombrer cela n'est pas possible.
La SN1 est donc favoriser pour les alcools secondaires et tertiaires, on passera donc par un carbocation (intermédiaire réactionnel).
Je pense que c'est exactement la même chose en ce qui concerne la déshydratation intramoléculaire avec catalyse acide (même si je n'ai pas vue en détaille cette réaction).
Il faut aussi que tu face attention car la classe de de ton centre électrophile (primaire, secondaire, ou tertiaire) n'est pas la seule condition qui favorisera la SN2 plutôt que la SN1. Le type de solvant utilisé (protique, aprotique, aprotique dipolaire...), le type de nucléophile (faible, fort, basique ou non...) et à quelle température ta réaction se fera (haute pour les éliminations ou basse pour les SN) sont aussi importante.
Bonne soirée
mercimais pourquoi carrément impossible pour les déshydratation inter a ce moment la ?
voila la réaction qui me pose soucie
http://img15.hostingpics.net/pics/67522423sn.png
Ok on reprend tout de zéro. Lors d'une SN, il faut savoir que le mécanisme le plus "rapide", c'est-à-dire celui qui se fait a priori avant tous les autres, c'est le mécanisme SN1. Formation d'un carbocation puis attaque du nucléophile. Les alcools primaires ne font pas de bons carbocations (primaires), donc ce mécanisme est quasi nul. Les alcools secondaires et primaires, en revanche, forment de très bons carbocations, très stables.
Une fois ton carbocation formé, tu as 2 possibilités. Soit un nucléophile attaque et dans ce cas tu formes le produit de SN1, soit la molécule perd un proton, selon un mécanisme E1. Les carbocations tertiaires, en plus d'être plus encombrés que les secondaires, forment des alcènes extrêmement stables par E1. Le mécanisme E1 est donc favorisé par rapport à la SN1.
Bilan:
MeOH -> MeOMe par SN2 car SN1 non faisable (carbocation non stable)
iPrOH -> iPr2O par SN1 car carbocation stable
tBuOH -> isopropylene par E1, car carbocation stable mais élimination favorisée
