Chimie Organique, Oxydation des alcools et des trialkylborannes.

[Owai]

Bonjour à tous, j'ai quelques petites questions à vous poser concernant l'oxydation des alcools et des trialkylborannes.

Commençons par le trialkylborannes qui est obtenu par hydroboration sur un alcène (addition syn du bore sur le carbone le moins substitué de l'alcène , et de l'hydrogène le deuxième carbone de l'alcène.).

Le trialkylboranne obtenu subit ensuite une oxydation en présence de NaOH et de H2O2 puis une hydrolyse pour obtenir un alcool + Na3BO3

Pourriez vous m'expliquer ce qu'il se passe concrètement, je ne comprend pas la formation de l'alcool.

Même questions pour l'oxydation des Alcool secondaire qui forme une cétone ainsi que l'oxydation des Alcool primaire qui forme des Acide Carboxylique ou Aldéhyde en fonction des réactifs utilisé.
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[Fajan]

Les oxydations d'alcools auront un mécanisme qui va dépendre de l'oxydant.
Pour les trialkylboranes tu formes :

H2O2 + NaOH --> Na+ HOO- + H2O
HOO- + R3B --> R3B(^-)OOH

Tu as ensuite un shift 1,2

R3B(^-)OOH --> R2BO-R + OH-
Et ainsi de suite jusqu'à avoir : B(OR)3 qui s'hydrolyse par le NaOH en B(OH)3 + 3 ROH

[Owai]

Okay pour le trialkylboranne j'ai compris. Pour ce qui est des oxydations sur les alcool avec CrO3 ou K2Cr2O7 ça donne quoi par exemple ?