Redox biuret help

[invite05c19556]

Bonjour,
Je suis nouveau sur ce forum. Je suis en 1ère S et j'aurais besoin d'aide pour comprendre la réaction entre Cu++ et la protéine (méthode du biuret)
J'ai déjà trouver que que Cu++ réagissait avec les groupement carbonyle des liaisons peptiques, or on a vu cette année que la liaison peptidique comprend une liaison Nterminal NH2 (amine) et une Cterminal COOH (carboxyle). Je ne vois donc pas où se trouve le groupe carbonyle.
Cependant j'ai trouver que Cu++ était réduit pour former Cu+, ce qui donne sa couleur caractéristique a la solution. Selon moi, si on a une réduction on a forcément une oxydation. J'ai donc essayer de faire l'équation mais je bloque et j'aurais donc besoin de votre aide pour comprendre la réaction qui se produit avec la méthode du biuret.
J'ai pour l'instant ça :
NH2-C(Alpha)-R-COOH + CuSO4 + NaOH ---> Cu+ + CO2- + je sais pas ....
Merci d'avance pour votre aide et bonnes fêtes de fins d'années
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[moco]

Tu t'exprimes mal. Un groupe COOH n'est pas un groupe carbonyle, mais c'est un groupe carboxylique.
Ensuite une liaison peptique est une liaison -CO-NH-. Ce n'est pas une liaison entre une groupe amine terminal et un groupe COOH, comme tu le dis. Il faut une telle amine et un tel acide pour faire une liaison peptique. Mais il ne faut confondre les conditions de départ et celles d'arrivée.
Dans une liaison peptique, le groupe carbonyle est le groupe CO qui se trouve lié à -NH-

[moco]

Je complète en disant que la réaction du biuret ne conduit pas à la réduction du cuivre(II) en cuivre (I). Il s'agit simplement d'une complexation du ion Cu(II) avec deux atomes d'azote presque voisins (séparés par deux atomes C) dans une chaîne peptique, et deux utre atomes d'azote dans une autre chaînepetpidique. Il se forme le même complexe que que Cu(II) abec NH3 : Cu(NH3)4^2+

[invite05c19556]

Ok. Merci or la réponse rapide moco. J'ai commris Pour la liaisons peptidique. Pourrais tu juste m'expliquer ce qu'est une complexation stp.
De plus est ce que c'est ce complexe Cu(NH3)4^2+ qui responsable de la couleur violette lorsque le test du biuret est positif.
Enfin est ce que la réaction est la suivante :
R1-CO-NH-R2 + CuSO4 + NaOH ---> Cu(NH3)4^2+

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Non.
NH₃ réagit avec le cuivre de manière simple, en s'entourent de 4 atomes d'azote N, liés par covalence dative. L'équation est :
Cu²⁺ + 4 NH₃ --> [Cu(NH₃)⁴]²⁺
L'ion formé contenant le cuivre et les 4 NH₃ est ce qu'on appelle un ion complexe.

Le cuivre réagit de la même façon avec tout ce qui contient des atomes d'azote N disposant d'un doublet non partagé, que ce soit avec NH₃, ou avec autre chose. Ici le "autre chose" est un peptide, ou plus tôt un dipeptide. Le biuret et le peptide dont tu t'occupes sont en effet des molécules dotée de deux atomes N, pas trop éloignés l'un de l'autre (c'est important!) Tant le biuret que ta dipeptide contiennent la chaîne R-CO-NH-CHR'-CO-NH-R''.- Je souligne les atomes N qui vont se lier à l'atome de cuivre. Ils ne sont séparés que par deux atomes C.

L'atome de cuivre va s'entourer de 4 atomes N, comme dans le complexe avec NH₃. Mais ces 4 N proviennent pour la moitié d'une première molécule de dipeptide dont je viens de parler, et pour l'autre moitié d'une seconde molécule de dipeptide.

Si tu veux absolument écrire une équation, cela devient un peu l'horreur, à cause de l'encombrement des atomes sur le papier. Mais on pourrait écrire :
Cu²⁺ + 2 R-CO-NH-CHR'-CO-NH-R'' --> [Cu(R-CO-NH-CHR'-CO-NH-R'')₂]²⁺

[invite05c19556]

Super merci.
Donc si j'ai bien compris c'est juste Cu++ qui va former un complexe (ion) avec les atomes N de mon dipeptide ?
Juste pourquoi est-ce important que les deux atomes d'azote ne soient pas trop éloignés ? Et est ce que tu saurais ce qui donne sa couleur violette a la solution ? C'est le complexe d'ion Cu++ avec les atomes d'azote ?

[moco]

La couleur violette est due au ion cuivre lié à 4 atomes d'azote. Il n'est pas très important que ces atomes N soient liés à des C ou à des H.
Si la chaîne séparant les deux atomes d'azote dans le peptide est trop longue, le cuivre peut se lier à l'un de ces atomes N, mais pas à l'autre, qui se trouve trop éloigné.

[invite05c19556]

Merci beaucoup pour ton aide !!! J'ai enfin tout compris