Mécanisme spiroacétalisation

[invitebc69a430]

Bonjour à tous,

Je suis en train d'essayer de résoudre un de mes exercices, et je ne vois pas tout à fait dans quel ordre ont lieu les différentes étapes.


Je pense que le triflate de TMS va être attaqué par un des oxygènes, puis départ de Me3SiO, et attaque du vinylsilane (avec carbocation stabilisé par le Si en beta) afin de générer l'oléfine sur le spiro acétal.
Mais avant tout ça...comment générer le composé spiro (le composé 1 ne présente pas d'alcool) et ouvrir le cycle à 4 ?

Si quelqu'un peut m'aider, ce serait super.

Merci d'avance, et bon réveillon à tous
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[invitebc69a430]

En fait, j'ai commencé en écrivant l'énol de l'aldéhyde terminal, et après catalyse acide, l'oxygène de l'alcool attaque le C de la cétone "centrale"...

Je continue ma tambouille !

[invitebc69a430]

Après plusieurs essais, je propose ce mécanisme, est-ce que quelqu'un peut me donner son avis svp ?

Merci d'avance,

=)