Quelle est la différence entre base faible et nucléophile mou ?
Moins un groupement est basique plus il est bon groupe partant car la force de la liaison est faible (je ne comprends pas pourquoi déjà). Mais cela signifie que le groupement partant libéré est stable ce qui correspond à une base faible puisque le groupe partant est meilleur quand la basicité diminue (C’est ce qui est dit dans mon cours). Ceci est normal puisque le doublet est peu disponible, peu réactif.
Si un groupement attaque plus rapidement c’est que son doublet est plus disponible : il est bon nucléophile
Le terme mou signifie que le groupement est volumineux, donc que le doublet qu’il porte est moins disponible, plus réparti.
Donc une base faible devrait être un nucléophile mou. Pourtant ClO4- qui est une base faible (pKa -7), n’est pas un bon nucléophile pour effectuer une réaction de Sn2 car sa vitesse relative est de 0 (celle de l’eau est de 1), ce n’est donc pas un nucléophile mou, puisque plus un nucléophile est mou, plus il est bon nucléophile pour la réaction de Sn2 (c’est ce qui est dit dans mon cours). D’où vient le problème dans mon raisonnement?
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